(S)-1-Phenylsulfonyl-5-(tetrahydropyranyloxy)hexane | 88526-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Phenylsulfonyl-5-(tetrahydropyranyloxy)hexane
• 英文别名: 2-[(2S)-6-(benzenesulfonyl)hexan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 88526-09-4；115304-00-2；115304-01-3；127910-55-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄S
• 分子量: 326.457
• InChiKey: RFGGKIXLLLYCSX-MYJWUSKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Phenylsulfonyl-5-(tetrahydropyranyloxy)hexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙腈 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 {(1R,2S,4R)-4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2-[(E)-(S)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-1-enyl]-cyclopentyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 143 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-Phenylsulfonyl-5-(tetrahydropyranyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 143 - 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (<i>S</i>)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.91

  日期：1990.1

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol (1) obtained by the stereoselective reduction of 4-nitro-2-butanone by bakers’ yeast was employed for the syntheses of natural products. A precursor of (+)-brefeldin A is synthesized starting from this chiral building block by 10 steps short-cut procedure compared with the shortest method so far reported. (S)-(+)-Sulcatol is obtained in much better enantiomeric purity than those reported. The reactivity of 1 in base-catalyzed condensations with Michael acceptors or aldehydes is largely affected by a base employed as the catalyst.

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。
• Synthetic studies in the brefeldin series: asymmetric enamine-enal cycloaddition and intramolecular Nozaki reactions
  作者：Stuart L. Schreiber、Harold V. Meyers

  DOI：10.1021/ja00223a053

  日期：1988.7

  Les auteurs decrivent la synthese enantioselective de la (+)-brefeldine C. Cette synthese utilise une amine chirale: la (t-butyl-2 methyl-4 phenyl-5) oxazolidine

  Les auteurs decrivent la synthese enantioselective de la (+)-brefeldine C. Cette 合成利用 une 胺手性：la (t-丁基-2 甲基-4 苯基-5) 恶唑烷
• NAKAMURA, KAORU;KITAYAMA, TAKASHI;INOUE, YOSHIHIKO;OHNO, ATSUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 91-96
  作者：NAKAMURA, KAORU、KITAYAMA, TAKASHI、INOUE, YOSHIHIKO、OHNO, ATSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——