1,2-dimethoxy-3,4-dimethyl-5-nitrobenzene | 153709-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-3,4-dimethyl-5-nitrobenzene
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-3,4-dimethyl-5-nitrobenzene
• CAS: 153709-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: ZPGWXFMBEKELQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-3,4-dimethyl-5-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、121.59 kPa 条件下， 生成 isocarbazomycin B
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物。第15部分。铁介导的卡巴霉素A和B的全合成†

  摘要：

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760709
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4-二甲氧基-2-甲基苯 在 正丁基锂 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-dimethoxy-3,4-dimethyl-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第54部分。改进的抗生素生物碱卡巴霉素A和B的总合成

  摘要：

  据报道，使用会合铁介导的一锅结构的咔唑骨架通过空气中的氧化环化，咔唑抗生素咔唑霉素A和咔唑霉素的总合成得到了显着改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01418-5

文献信息

• The total synthesis of the carbazole antibiotic carbazomycin B and an improved route to carbazomycin A^1b
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1039/c39890001468

  日期：——

  Using a methodology involving consecutive iron-induced C–C and C–N bond formation we have completed the total synthesis of the antibiotic carbazomycin B; application of a novel iron-mediated direct iminoquinone cyclization provides carbazomycin A in an improved high yield sequence.

  使用涉及连续铁诱导的C–C和C–N键形成的方法，我们已经完成了抗生素卡巴霉素B的全合成。新型铁介导的亚氨基醌直接环化的应用提供了改进的高产率序列的卡巴霉素A。