N-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetamide | 855420-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide；N-(1-Methyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetamid；N-(2,3-Dihydro-1-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl)acetamide；N-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 855420-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD08161796
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PBCJYGGCBSHJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 N-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetamide 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(1,3-diphenylallyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-amino-2-oxindoles 的不对称烯丙基烷基化：3-allyl-3-amino-2-oxindoles 的合成

  摘要：

  酒石酸衍生的双（恶唑啉）配体与钯 (II) 物质催化不对称烯丙基烷基化反应，以非常好的产率（高达 91%）获得具有邻位季和叔立体中心的高价值 3-allyl-3-amino-2-oxindoles 和出色的对映选择性（高达 98% ee）和中等至良好的非对映选择性（高达 5:1）。进一步证明了 3-allyl-3-amino-2-oxindole 的合成效用以良好的立体选择性（dr  = 8:1 和80% ee) 通过无金属分子内碘环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153385
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-1-methylindolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-amino-2-oxindoles 的不对称烯丙基烷基化：3-allyl-3-amino-2-oxindoles 的合成

  摘要：

  酒石酸衍生的双（恶唑啉）配体与钯 (II) 物质催化不对称烯丙基烷基化反应，以非常好的产率（高达 91%）获得具有邻位季和叔立体中心的高价值 3-allyl-3-amino-2-oxindoles 和出色的对映选择性（高达 98% ee）和中等至良好的非对映选择性（高达 5:1）。进一步证明了 3-allyl-3-amino-2-oxindole 的合成效用以良好的立体选择性（dr  = 8:1 和80% ee) 通过无金属分子内碘环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153385

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Novel Gastrin Receptor Antagonist AG-041R via Highly Stereoselective Alkylation of Oxindole Enolates
  作者：Takashi Emura、Toru Esaki、Kazutaka Tachibana、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo061541v

  日期：2006.10.1

  developed. Core oxindole stereochemistry was established by asymmetric alkylation of oxindole enolates with bromoacetic acid esters, using l-menthol as a chiral auxiliary. The key alkylation reaction of the oxindole enolates generated tetrasubstituted chiral intermediates with high diastereoselectivity. The stereoselective alkylation reactions are described in detail.

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。
• Enzyme Models. III.¹ Synthesis of Some New Oxindole Derivatives
  作者：Abraham S. Endler、Ernest I. Becker

  DOI：10.1021/ja01629a053

  日期：1955.12
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-amino-2-oxindoles: Synthesis of 3-allyl-3-amino-2-oxindoles
  作者：Nandarapu Kumarswamyreddy、Samydurai Jayakumar、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153385

  日期：2021.10

  bi(oxazoline) ligand with palladium (II) species catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction to access highly valuable 3-allyl-3-amino-2-oxindoles with vicinal quaternary and tertiary stereocenters in very good yields (up to 91%) and excellent enantioselectivity (up to 98% ee) with moderate to good diastereoselectivity (up to 5:1). The synthetic utility of 3-allyl-3-amino-2-oxindole was further

  酒石酸衍生的双（恶唑啉）配体与钯 (II) 物质催化不对称烯丙基烷基化反应，以非常好的产率（高达 91%）获得具有邻位季和叔立体中心的高价值 3-allyl-3-amino-2-oxindoles 和出色的对映选择性（高达 98% ee）和中等至良好的非对映选择性（高达 5:1）。进一步证明了 3-allyl-3-amino-2-oxindole 的合成效用以良好的立体选择性（dr  = 8:1 和80% ee) 通过无金属分子内碘环化反应。