1-(Dimethoxymethyl)-3,3-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydroindol-2-one | 185304-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Dimethoxymethyl)-3,3-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
• CAS: 185304-90-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: WJHMJQXVYXWIMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Dimethoxymethyl)-3,3-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydroindol-2-one 在 potassium fluoride 、 Amberlite IR-120 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (7aS,10aR,10bS)-1,1-Dimethoxy-decahydro-azepino[3,2,1-hi]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Azepinoindole Core Tricycle of the Stemona Alkaloids

  摘要：

  The azepinoindole substructure common to a number of Stemona alkaloids is constructed by employing a 7-endo radical cyclization of a readily available N-alkylated hydroindolone substrate. The indolone precursors are prepared via [1 + 4] cycloaddition between a vinyl isocyanate and either dimethoxycarbene or cyclohexylisocyanide.

  DOI：

  10.1021/jo980916c
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(Dimethoxymethyl)-3,3-dimethoxy-3a,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Azepinoindole Core Tricycle of the Stemona Alkaloids

  摘要：

  The azepinoindole substructure common to a number of Stemona alkaloids is constructed by employing a 7-endo radical cyclization of a readily available N-alkylated hydroindolone substrate. The indolone precursors are prepared via [1 + 4] cycloaddition between a vinyl isocyanate and either dimethoxycarbene or cyclohexylisocyanide.

  DOI：

  10.1021/jo980916c

文献信息

• Nucleophilic Carbenes in Organic Synthesis. Construction of Functionalized Hydroindolones <i>via</i> a Novel Reaction Pathway of Dimethoxycarbene
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Gulzar Ahmed

  DOI：10.1021/ja962784f

  日期：1996.1.1
• Rigby, James H.; Neale, Nancy A.; Schlegel, H. Bernhard, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 105 - 113
  作者：Rigby, James H.、Neale, Nancy A.、Schlegel, H. Bernhard

  DOI：——

  日期：——