tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-vinyl-cyclopropyl]carbamoyl]-4-methoxy-4-(4-phenylphenyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2,2-dimethyl-propyl]carbamate | 1028800-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-vinyl-cyclopropyl]carbamoyl]-4-methoxy-4-(4-phenylphenyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2,2-dimethyl-propyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]carbamoyl]-4-methoxy-4-(4-phenylphenyl)pyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1028800-95-4
• 化学式: C₃₈H₅₀N₄O₈S
• 分子量: 722.903
• InChiKey: WHNCMNQOGWDUCH-YDACDJKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 重水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-vinyl-cyclopropyl]carbamoyl]-4-methoxy-4-(4-phenylphenyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2,2-dimethyl-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-4-联芳基-脯氨酸酰磺酰胺三肽的结构活性关系：一系列有效的NS3蛋白酶抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒

  摘要：

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.013

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274648A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• US7888464B2
  申请人：——

  公开号：US7888464B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• Structure-activity relationships of 4-hydroxy-4-biaryl-proline acylsulfonamide tripeptides: A series of potent NS3 protease inhibitors for the treatment of hepatitis C virus
  作者：Alan Xiangdong Wang、Jie Chen、Qian Zhao、Li-Qiang Sun、Jacques Friborg、Fei Yu、Dennis Hernandez、Andrew C. Good、Herbert E. Klei、Ramkumar Rajamani、Kathy Mosure、Jay O. Knipe、Danshi Li、Jialong Zhu、Paul C. Levesque、Fiona McPhee、Nicholas A. Meanwell、Paul M. Scola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.013

  日期：2017.2

  The design and synthesis of a series of tripeptide acylsulfonamides as potent inhibitors of the HCV NS3/4A serine protease is described. These analogues house a C4 aryl, C4 hydroxy-proline at the S2 position of the tripeptide scaffold. Information relating to structure-activity relationships as well as the pharmacokinetic and cardiovascular profiles of these analogues is provided.

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。