(2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 1028801-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-methoxy-4-(4-phenylphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1028801-15-1
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: LSQZIBHYTZPENK-IGKIAQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-4-联芳基-脯氨酸酰磺酰胺三肽的结构活性关系：一系列有效的NS3蛋白酶抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒

  摘要：

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.013
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-(biphenyl-4-yl)-4-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-4-联芳基-脯氨酸酰磺酰胺三肽的结构活性关系：一系列有效的NS3蛋白酶抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒

  摘要：

  描述和设计了一系列作为HCV NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂的三肽酰基磺酰胺。这些类似物在三肽支架的S2位上具有C4芳基，C4羟基脯氨酸。提供了与这些类似物的结构-活性关系以及药代动力学和心血管特征有关的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.013

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274648A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Pyrrolidine GPR40 modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10301260B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a polymorph, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)化合物：或其立体异构体、同分异构体、药学上可接受的盐、多晶型物或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是可用作药物的 GPR40 G 蛋白偶联受体调节剂。
• WO2008/64061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MACROCYCLIC PEPTIDES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2086980A1

  公开（公告）日：2009-08-12
• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170081282A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a polymorph, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.