| 140846-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 140846-92-0；140852-83-1；140852-84-2；141055-13-2；141055-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: QUBRURLGCZHOHW-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-(3-methylbutan-2-yl)oxolan-2-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 水 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  远程立体化学控制2-溴-3-甲基-4-烷基丁内酯的环构象

  摘要：

  内酯和内酯仅通过侧链的碳原子C5的构型而不同，但是在环构象中呈现出完全不同的特征。与相比，对NMR谱的检查表明，丁内酯环明显展平并且侧链的轴向取向（这是这种远程效应的一种新型形式），带有3-甲基反式到侧链。这些特殊特征是由空间相互作用产生的，该空间相互作用会在3-甲基和C5的取代基之间的规则构象中发生。在这些内酯的合成过程中，在向手性醛中添加手性烯丙基格氏试剂的过程中或在aa'中具有两个不对称中心的酮的氢化物还原过程中，观察到了惊人的立体化学行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88720-2