(2E,4E,6S,7R)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethylnona-2,4-dienoate | 1403991-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6S,7R)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethylnona-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylnona-2,4-dienoate
• CAS: 1403991-99-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: QUPYTKXYIBHUPX-RLBQVZNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7R)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethylnona-2,4-dienoate 在 异丙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次使用高度立体选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应完全合成salinipyrone A

  摘要：

  已经开发了用于总合成沙利吡喃酮A的合成方法。关键步骤包括TiCl 4介导的手性乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛与丙醛的乙烯基Mukaiyama醛醇缩醛反应（VMAR），醛醇缩合，Witting烯烃化和环化。合成过程分为八个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((4S,5R,E)-5-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E,6S,7R)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethylnona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  首次使用高度立体选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应完全合成salinipyrone A

  摘要：

  已经开发了用于总合成沙利吡喃酮A的合成方法。关键步骤包括TiCl 4介导的手性乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛与丙醛的乙烯基Mukaiyama醛醇缩醛反应（VMAR），醛醇缩合，Witting烯烃化和环化。合成过程分为八个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.035

文献信息

• First total synthesis of salinipyrone A using highly stereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction
  作者：Palakuri Ramesh、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.035

  日期：2012.11

  A synthetic approach for the total synthesis of salinipyrone A has been developed. Key steps involve the TiCl4-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) of chiral ketene silyl N,O-acetal with propionaldyhyde, an aldol condensation, Witting olefination, and a cyclization. The synthesis proceeds in eight steps.

  已经开发了用于总合成沙利吡喃酮A的合成方法。关键步骤包括TiCl 4介导的手性乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛与丙醛的乙烯基Mukaiyama醛醇缩醛反应（VMAR），醛醇缩合，Witting烯烃化和环化。合成过程分为八个步骤。