3-[(4S,7aS)-7a-methyl-1,5-dioxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydroinden-4-yl]propanoic acid | 1944-63-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(4S,7aS)-7a-methyl-1,5-dioxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydroinden-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1944-63-4；139684-14-3；141194-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: PCCFNLPWOFTZPJ-LNIZJEQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,7aS)-7a-methyl-1,5-dioxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydroinden-4-yl]propanoic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 以88%的产率得到N-methoxy-N-methyl-3-((4S,7aS)-7a-methyl-1,5-dioxooctahydro-1H-inden-4-yl) propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的访问（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的新策略：Ipomoeassin化合物家族的主要前体和盐菌素的C1-C15结构域

  摘要：

  通过（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的高效合成，已知该化合物是Ipomoeassin家族化合物的第一先驱体，以及卤虫酮的C1-C15结构域该序列涉及使用Weinreb酰胺形成，然后进行Weinreb酮合成，最后还原CBS（Corey–Bakshi–Shibata）。描述了改进每个步骤的详细研究。标题化合物被转化为潜在的细胞毒性剂，用于进一步的药理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.059