methyl 1-bromopropyl-2-oxocyclopentanoate | 110528-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-bromopropyl-2-oxocyclopentanoate
• 英文别名: Methyl 1-(3-bromopropyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 110528-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 263.131
• InChiKey: SEPUDKAVFWCKLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-bromopropyl-2-oxocyclopentanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-Benzenesulfinyl-spiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A general strategy to spiro[4.n]alk-2-ene-1,6-diones and spiro[5.n]alk-2-ene-1,7-diones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions

  摘要：

  A convenient and general synthetic method for spiro[4.n]alk-2-ene-1,6-diones and spiro[5.n]alk-2-ene- 1,7-diones, which involves the intramolecular acylation of an oc-sulfinyl carbanion, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01897-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 1,3-二溴丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以59%的产率得到methyl 1-bromopropyl-2-oxocyclopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3

文献信息

• Baeyer-Villiger oxidations catalyzed by engineered microorganisms: Enantioselective synthesis of δ-valerolactones with functionalized chains
  作者：Shaozhao Wang、Gang Chen、Margaret M Kayser、Hiroaki Iwaki、Peter C.K Lau、Yoshie Hasegawa

  DOI：10.1139/v02-035

  日期：2002.6.1

  Cyclohexanone monooxygenase (CHMO) from Acinetobacter sp NCIMB 9871 expressed in baker's yeast and in E. coli and cyclopentanone monooxygenase (CPMO) from Comamonas (previously Pseudomonas) sp. NCIMB 9872 expressed in E. coli are new bioreagents for Baeyer-Villiger oxidations. These engineered microorganisms, requiring neither biochemical expertise nor equipment beyond that found in chemical laboratories

  来自不动杆菌属 NCIMB 9871 的环己酮单加氧酶 (CHMO) 在面包酵母和大肠杆菌中表达，而环戊酮单加氧酶 (CPMO) 来自毛单胞菌（以前称为假单胞菌）。在大肠杆菌中表达的 NCIMB 9872 是用于 Baeyer-Villiger 氧化的新型生物试剂。这些工程微生物既不需要生化专业知识，也不需要化学实验室以外的设备，被评估为用于环戊酮的 Baeyer-Villiger 氧化反应的试剂，环戊酮在 2 位被极性和非极性链取代，适合进一步修饰。鉴定了两种可以转化为高度对映体纯内酯的功能化底物。讨论了这些生物试剂的性能和潜力。 关键词：对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化，生物转化，
• Free radical ring expansion by three and four carbons
  作者：Paul Dowd、Soo Chang Choi

  DOI：10.1021/ja00255a071

  日期：1987.10

  Nouvelle methode d'agrandissement de cycles de β-ceto esters a 5, 6, 7 carbones par une reaction radicalaire regioselective pour acceder a des cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone

  Nouvelle methode d'agrandissement de Cycles de β-cetoesters a 5, 6, 7 carbones par une 反应激进分子区域选择性倾倒剂 a des Cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• Synthesis of alkylated indolizidine alkaloids via Pummerer mediated cyclization: synthesis of (±)-indolizidine 167B, (±)-5-butylindolizidine and (±)-monomorine I
  作者：Chutima Kuhakarn、Phachanee Seehasombat、Thaworn Jaipetch、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.013

  日期：2008.2

  The syntheses of indolizidine alkaloids, i.e., (+/-)-coniceine, (+/-)-indolizidine 167B, (+/-)-5-butylindolizidine and (+/-)-monomorine I via Pummerer cyclization are described. The key step is the transformation of lactam sulfoxide to bicyclic lactam via the Pummerer cyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DOWD, PAUL;CHOI, SOO-CHANG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 77-90
  作者：DOWD, PAUL、CHOI, SOO-CHANG

  DOI：——

  日期：——