2-氨基-4-肼基-6-甲基嘧啶 | 28840-64-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4-肼基-6-甲基嘧啶
• 中文别名: 4-肼基-6-甲基-2-氨基嘧啶
• 英文名称: 2-amino-4-hydrazino-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 4-hydrazinyl-6-methylpyrimidin-2-amine
• CAS: 28840-64-4
• 化学式: C₅H₉N₅
• 分子量: 139.16
• InChiKey: MWYPVCMVSYPXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  307.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-肼基-6-甲基嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)-4-[(4-diethylaminophenyl)-methylidene]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Amino-6-methylpyrimidin-4-yl)-4-arylmethylidene-5-methyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-ones：设计、合成、结构、体外抗结核活性和分子对接研究

  摘要：

  一系列 2-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)-4-arylmethylidene-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-ones 6a-f被计算机模拟预测显示出中度抗结核活动。为了获得这些化合物，进行了相应的 pyrazol-3-ol 10与芳香醛的 Knoevenagel 缩合。发现亚芳基侧链上带有4-二乙氨基( 6b )、3,4-二甲氧基( 6d )和4-羟基-3-甲氧基( 6e )取代基的亚芳基吡唑啉酮6b、6d和6e确实具有抗结核分枝杆菌的活性。H37Rv。它们的最小抑制浓度 (MIC = 0.07-0.14 mmol/L) 与用作参考药物的异烟肼 (0.01 mmol/L) 的 MIC 值相当。根据分子对接研究，亚芳基吡唑啉酮6b、6d和6e 的一种可能的作用方式是抑制 UDP-吡喃半乳糖变位酶，该酶负责阿拉伯半乳聚糖的生物合成，阿

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130863
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶 在 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-氨基-4-肼基-6-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Amino-6-methylpyrimidin-4-yl)-4-arylmethylidene-5-methyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-ones：设计、合成、结构、体外抗结核活性和分子对接研究

  摘要：

  一系列 2-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)-4-arylmethylidene-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-ones 6a-f被计算机模拟预测显示出中度抗结核活动。为了获得这些化合物，进行了相应的 pyrazol-3-ol 10与芳香醛的 Knoevenagel 缩合。发现亚芳基侧链上带有4-二乙氨基( 6b )、3,4-二甲氧基( 6d )和4-羟基-3-甲氧基( 6e )取代基的亚芳基吡唑啉酮6b、6d和6e确实具有抗结核分枝杆菌的活性。H37Rv。它们的最小抑制浓度 (MIC = 0.07-0.14 mmol/L) 与用作参考药物的异烟肼 (0.01 mmol/L) 的 MIC 值相当。根据分子对接研究，亚芳基吡唑啉酮6b、6d和6e 的一种可能的作用方式是抑制 UDP-吡喃半乳糖变位酶，该酶负责阿拉伯半乳聚糖的生物合成，阿

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130863

文献信息

• Synthesis and fungicidal activity of novel 1,3-disubstituted 1H-diazirine derivatives
  作者：Karine A. Eliazyan、Frunze V. Avetisyan、Tamara L. Jivanshiryan、Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Lusya V. Shahbazyan、Siranush V. Harutyunyan、Aleksandr P. Yengoyan

  DOI：10.1002/jhet.524

  日期：2011.1

  A convenient method for synthesis of novel 1‐[pyrimidinyl], 1‐[1,3,5‐triazin‐2‐carbonyl], and 1‐[thiazol‐5‐carbonyl] derivatives of 3‐thioxo‐diaziridine 1, 3, 5, and 7 from corresponding hydrazides, CS2, and KOH is elaborated. The highest reaction yield was observed when these initial reagents were taken in molar ratio of 1:1.7:2.0, respectively. By alkylation of compounds 1, 3, 5, and 7 that proceeds

  新型合成1- [嘧啶基]甲方便的方法，1- [1,3,5-三嗪-2-基羰基]，和1- [噻唑-5-羰基] -3-硫代diaziridine的衍生物1，3，从相应的酰肼CS2和KOH中详细阐述了图5和图7。当这些初始试剂的摩尔比分别为1：1.7：2.0时，观察到最高的反应产率。通过化合物的烷基化1，3，5，和7，在硫原子只前进，1- 3-硫烷基衍生物〔嘧啶基] - ，1- [1,3,5-三嗪-2-羰基] - ，和1- [噻唑-5-羰基] -diazirines 2，4，6，形成了8个。合成的化合物的结构通过质子和碳核磁共振（NMR），质谱（MS）和元素分析得到证实。研究了S-取代衍生物的杀真菌活性。初步生物学测试的数据证明，这些化合物可能在寻找新的杀菌剂方面令人感兴趣。J.杂环化​​学。（2010）。
• Studies on Nilvadipine. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 1,4-Dihydropyridines Containing Novel Substituents at the 2-Position.
  作者：Yoshinari SATOH、Masaharu ICHIHASHI、Kazuo OKUMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.3189

  日期：——

  The synthesis of new 1,4-dihydropyridine derivatives containing novel substituent at the 2-position of the nucleus via the key intermediate 2-formyl-1,4-dihydropyridines (X), is described. The aldehydes (X) were prepared by hydrolysis of the acetals (IX) which were obtained from aryl aldehyde (V) and alkyl 4,4-dialkoxyacetoacetate (VI) by the Knoevenagel reaction and treatment with alkyl 3-aminocrotonate

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,
• Claesen; Vanderhaeghe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1959, vol. 68, p. 30,55
  作者：Claesen、Vanderhaeghe

  DOI：——

  日期：——
• Fluoroalkyl-substituted lithium 1,3-diketonates in reactions with hetarylhydrazines
  作者：N. S. Boltacheva、L. N. Dianova、P. A. Slepukhin、V. I. Filyakova、V. A. Bakulev、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428014060013

  日期：2014.6

  Fluoroalkyl-substituted lithium 1,3-diketonates reacted with 4-hydrazinyl-6-methylpyrimidin-2-amine, 2,6-dimethylpyrimidin-4-ylhydrazine, 7-fluoroquinoxalin-6-ylhydrazine, and benzothiazol-2-ylhydrazine to give the corresponding hetaryl-substituted pyrazoles. The molecular and crystal structures of 4-methyl-6-(3-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-amine and 4-(5-difluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-2-yl)-6-methylpyrimidin-2-amine were determined by X-ray analysis.
• Sirakawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 598,600
  作者：Sirakawa et al.

  DOI：——

  日期：——