2-氨基-4-羧胺-1H-苯并咪唑 | 636574-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-羧胺-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-amino-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-Amino-1H-benzimidazole-4-carboxamide
• CAS: 636574-52-2
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD09953768
• 分子量: 176.178
• InChiKey: HGRZYANAPGNDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-羧胺-1H-苯并咪唑 在 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种2，4-二取代苯并咪唑类化合物的制备及其抗肿瘤应用

  摘要：

  本发明属于抗肿瘤药学技术领域，尤其涉及一种用于抑制PARP的2，4‑二取代苯并咪唑类化合物及制备方法及应用，作为靶向PARP的2，4‑二取代苯并咪唑类化合物，包括如下所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物或其药学上可接受的盐，具有抑制PARP的活性，可以作为PARP的抑制剂，具有抗结直肠癌的活性，能有效的抑制相应肿瘤细胞的生长。

  公开号：

  CN116082304A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基苯甲酰胺 生成 2-氨基-4-羧胺-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammation agents

  摘要：

  本文提供了在治疗炎症、免疫调节、代谢、感染和细胞增殖性疾病或状况中有用的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节参与炎症、代谢、感染和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。所述化合物包含一个融合的异双环环。

  公开号：

  US20040097485A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSYL) POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS BENZIMIDAZOLE DE LA POLY(ADP-RIBOSYL) POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003106430A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds of formula I are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the 5 invention may be used in combination with cytotoxic agents and/or radiation.

  公式I的化合物是聚(ADP核糖基)转移酶（PARP）抑制剂，可用作治疗癌症以及改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的疗效。作为癌症治疗药物，该发明的化合物可与细胞毒药物和/或放射线结合使用。
• Benzimidazole inhibitors of poly(ADP-ribosyl) polymerase
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040034078A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compounds of formula I are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the invention may be used in combination with cytotoxic agents and/or radiation. 1

  式I的化合物是聚(ADP-核糖基)转移酶(PARP)抑制剂，可用作治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的治疗剂。作为癌症治疗剂，本发明的化合物可以与细胞毒性药物和/或放射线结合使用。
• 一种2，4-二取代苯并咪唑类化合物在抗肿瘤中的用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN115477637A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明属于抗肿瘤药学技术领域，尤其涉及一种2，4‑二取代苯并咪唑类化合物在抗肿瘤中的用途，包括如下所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物或其药学上可接受的盐，具有抑制PARP的活性，能够具有抗结直肠癌的活性，能有效的抑制相应肿瘤细胞的生长。
• Discovery of a novel dual-target inhibitor of CDK12 and PARP1 that induces synthetic lethality for treatment of triple-negative breast cancer
  作者：Lan Zhang、Yongqi Zhen、Lu Feng、Zhijia Li、Yingying Lu、Guan Wang、Liang Ouyang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115648

  日期：2023.11

  inhibited the proliferation of TNBC cells. Then, a series of small molecule inhibitors targeting both CDK12 and PARP1 were designed and synthesized. The new dual-target inhibitor (12e) showed potent inhibitory activity against CDK12 (IC50 = 285 nM) and PARP1 (IC50 = 34 nM), as well as good anti-proliferative effects in TNBC cell lines. Meanwhile, compound 12e showed favorable synergistic anti-tumor efficacy

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最具侵袭性的乳腺肿瘤之一，复发和转移率高，预后差。因此，迫切需要寻找新的靶向治疗策略并开发相应的药物。先前的研究表明，CDK12抑制剂与PARP1抑制剂联合使用能够诱导TNBC细胞的合成致死作用。在此，我们报道通过遗传或药理学方法同时抑制 CDK12 和 PARP1 可协同抑制 TNBC 细胞的增殖。然后，设计并合成了一系列同时靶向CDK12和PARP1的小分子抑制剂。新的双靶点抑制剂 ( 12e ) 对 CDK12 (IC 50  = 285 nM) 和 PARP1 (IC 50  = 34 nM) 显示出有效的抑制活性，并且在 TNBC 细胞系中具有良好的抗增殖作用。同时，化合物12e通过抑制DNA损伤修复、促进细胞周期停滞和细胞凋亡，在细胞和异种移植物中表现出良好的协同抗肿瘤功效。综上所述，我们成功合成了第一个有效的CDK12-PARP1双重抑制剂，有望成为TNBC的一种有吸引力的治疗策略。
• Discovery, Synthesis, and Evaluation of Novel Dual Inhibitors of a Vascular Endothelial Growth Factor Receptor and Poly(ADP-Ribose) Polymerase for BRCA Wild-Type Breast Cancer Therapy
  作者：Yang Li、Yun Liu、Dan Zhang、Juncheng Chen、Gaoxia Yang、Pan Tang、Chengcan Yang、Jie Liu、Jifa Zhang、Liang Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00640

  日期：2023.9.14