(R)-methyl 3-acetamido-3-(2-thienyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-acetamido-3-(2-thienyl)propanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-acetamido-3-(thiophen-2-yl)propanoate；methyl (3R)-3-acetamido-3-thiophen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: BHUNFYRKUVEBKE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-thiophen-2-yl-acrylate 在 吡啶 、 (S)-binapine 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-methyl 3-acetamido-3-(2-thienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯的对映选择性加氢：手性β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02417

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Olefins for the Synthesis of α- and β-Amino Acids
  作者：Peng Yang、Haiyan Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201407744

  日期：2014.11.3

  The field of asymmetric (transfer) hydrogenation of prochiral olefins has been dominated by noble metal catalysts based on rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we report that a simple nickel catalyst is highly active in the transfer hydrogenation using formic acid. Chiral α‐ and β‐amino acid derivatives were obtained in good to excellent enantioselectivity. The key toward success was the use of

  前手性烯烃的不对称（转移）氢化领域已被基于铑，钌和铱的贵金属催化剂所控制。本文中我们报道了一种简单的镍催化剂在使用甲酸进行的转移氢化中具有很高的活性。获得的手性α-和β-氨基酸衍生物具有良好的至优异的对映选择性。成功的关键是使用强烈捐赠且空间需求大的双膦碱Binapine。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates: Synthesis of Chiral β-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Shuailong Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02417

  日期：2017.10.6

  β-(acylamino)acrylates has been developed, affording chiral β-amino acid derivatives with excellent yields (95–99% yield) and enantioselectivities (97–99% ee). With the Ni–Binapine system, high enantioselectivities (98–99% ee) have also been obtained in the hydrogenation of Z/E isomeric mixtures of β-alkyl and β-aryl β-(acylamino)acrylates. The synthesis of chiral β-amino acid derivatives on a gram scale has also

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。