4-(azidomethyl)-7-hydroxy-2-methoxy-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-7-hydroxy-2-methoxy-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-6-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one；5-(azidomethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-6-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: BHUPSQYHTMYPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-7-hydroxy-2-methoxy-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one 、 苯乙炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-hydroxy-7-methoxy-4-phenyl-5-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的 3-甲氧基-8-氧杂双环[3.2.1]八-3,6-二烯-2-酮的重排：甲氧基托酚酮和呋喃的合成

  摘要：

  甲氧基托酚酮是用于治疗开发的有用支架，因为其已知的生物活性和在 α-羟基托酚酮合成中的确定价值。用三氟甲磺酸处理后，一系列 3-甲氧基-8-氧杂二环[3.2.1]八-3,6-二烯-2-酮快速而干净地重排，形成甲氧基托酚酮。有趣的是，衍生自乙炔二甲酸二甲酯（R 2 = R 3 = CO 2 Me）的自行车反而形成呋喃作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo401617r
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙苯胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(azidomethyl)-7-hydroxy-2-methoxy-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的 3-甲氧基-8-氧杂双环[3.2.1]八-3,6-二烯-2-酮的重排：甲氧基托酚酮和呋喃的合成

  摘要：

  甲氧基托酚酮是用于治疗开发的有用支架，因为其已知的生物活性和在 α-羟基托酚酮合成中的确定价值。用三氟甲磺酸处理后，一系列 3-甲氧基-8-氧杂二环[3.2.1]八-3,6-二烯-2-酮快速而干净地重排，形成甲氧基托酚酮。有趣的是，衍生自乙炔二甲酸二甲酯（R 2 = R 3 = CO 2 Me）的自行车反而形成呋喃作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo401617r