那波霉素 | 6036-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 那波霉素
• 英文名称: Narbomycin
• 英文别名: (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
• CAS: 6036-25-5
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₇
• 分子量: 509.684
• InChiKey: OXFYAOOMMKGGAI-JLTOUBQASA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-115°
• 比旋光度：
  D20 +68.5° (c = 1.35 in chloroform)
• 沸点：
  656.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  那波霉素 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 PikC cytochrome P₄₅₀ 、 spinach ferrodoxin 、 spinach ferrodoxin-NADP+ reductase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 白丝菌素
  参考文献：
  名称：

  与 RhFRED 还原酶结构域融合的自给自足生物合成细胞色素 P450 PikC 的工程和分析

  摘要：

  细胞色素 P450 酶介导生物系统中的重要氧化过程，包括区域和立体特异性羟基化和环氧化反应。这些生物分子对单独氧化还原伙伴的固有要求极大地限制了它们在生物技术中的应用。为了应对这一挑战，已利用具有共价融合氧化还原伙伴的天然和/或生物工程自给自足 P450 系统来利用其催化能力。在这项研究中，我们描述了细菌生物合成细胞色素 P450 PikC 与异源还原酶结构域 RhFRED 融合的首次体外表征，该结构域展示了单组分自给自足。

  DOI：

  10.1021/ja075842d
• 作为产物：
  描述：

  白丝菌素 在 potassium dihydrogenphosphate 、 乙二胺四乙酸 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 那波霉素
  参考文献：
  名称：

  Macrolide biosynthesis: A single cytochrome P450, PicK, is responsible for the hydroxylations that generate methymycin, neomethymycin, and picromycin in Streptomyces venezuelae

  摘要：

  The final step in the biosynthesis of methymycin, neomethymycin, and picromycin is an hydroxylation, shown to be carried out by the cytochrome P-450 monooxygenase, PicK. Direct comparison of the relative k(cat)/K-m values for the two substrates, YC-17 and narbomycin, showed a threefold rate preference of picK for narbomycin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00553-8

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• Amido macrolides
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：US20030199458A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Various macrolide compounds such as those having the following formulas are provided where the variables have the values provided herein. 1

  各种大环内酯化合物，例如具有以下化学式的化合物，其中变量具有此处提供的值。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS, COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CHEMIC LABORATORIES INC

  公开号：WO2021055506A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Described herein are compounds that act as antimicrobial agents, compositions comprising these compounds, and methods of their use in to treating infections caused by Helicobacter pylori (H. pylori) or killing or inhibititing the growth of H. pylori.

  本文描述了作为抗微生物剂的化合物，包括这些化合物的组合物，以及它们在治疗由幽门螺杆菌（H. pylori）引起的感染或杀灭或抑制幽门螺杆菌生长的方法。
• METHOD FOR PRODUCING AVENACIOLIDES AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160297829A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed herein are novel uses of avenaciolide derivatives and the preparation method of producing the same. The avenaciolide derivatives may suppress or inhibit the growth of gram-positive bacteria, including the notorious methicillin-resistant Staphylococcus aureus . Accordingly, the avenaciolides derivatives are potential lead compounds for the development of next generation antibiotics for the treatment of disease and/or disorders related to infection caused by gram-positive bacteria.

  本发明公开了avenaciolide衍生物的新用途及其制备方法。这些avenaciolide衍生物能够抑制或阻断革兰氏阳性细菌的生长，包括臭名昭著的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。因此，avenaciolide衍生物是开发下一代抗生素的潜在先导化合物，用于治疗由革兰氏阳性细菌引起的感染相关疾病和/或紊乱。
• Bio-intermediates for use in the chemical synthesis of polyketides
  申请人：——

  公开号：US20040018598A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to compounds made by a subset of modules from one or more polyketide synthase (“PKS”) genes that are used as starting material in the chemical synthesis of novel molecules, particularly naturally occurring polyketides or derivatives thereof. The biologically derived intermediates (“bio-intermediates”) generally represent particularly difficult compounds to synthesize using traditional chemical approaches due to one or more stereocenters. In one aspect of the invention, an intermediate in the synthesis of epothilone is provided that feeds into the synthetic protocol of Danishefsky and co-workers. In another aspect of the invention, intermediates in the synthesis of discodermolide are provided that feed into the synthetic protocol of Smith and co-workers. By taking advantage of the inherent stereochemical specificity of biological processes, the syntheses of key intermediates and thus the overall syntheses of compounds like epothilone and discodermolide are greatly simplified.

  本发明涉及由一个或多个聚酮合酶合成酶（“PKS”）基因的子模块制备的化合物，这些化合物作为起始物质用于化学合成新颖分子，特别是天然存在的聚酮类化合物或其衍生物。生物衍生的中间体（“生物中间体”）通常代表着尤其难以使用传统化学方法合成的化合物，因为其中一个或多个立体中心。在本发明的一个方面，提供了用于累积素合成的中间体，该中间体进入Danishefsky及其同事的合成方案。在本发明的另一个方面，提供了用于二十碳二烯酮合成的中间体，这些中间体进入Smith及其同事的合成方案。通过利用生物过程固有的立体化学特异性，关键中间体的合成以及诸如累积素和二十碳二烯酮等化合物的整体合成大大简化了。