1-azido-4-isocyanatobutane | 177489-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-4-isocyanatobutane
• 英文别名: 4-Azidobutyl isocyanate
• CAS: 177489-76-8
• 化学式: C₅H₈N₄O
• 分子量: 140.145
• InChiKey: NCMBIEKQPVEVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-isocyanatobutane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-叠氮基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses

  摘要：

  用三甲基硅叠氮化物处理 Ï-azido 酸氯化物，可得到 Ï-azido 异氰酸酯，这些异氰酸酯很容易以良好的产率转化成相应的 Ï-azidoamines 或 Ï-azidocarbamates。然后，通过催化氢化或有机二氯硼烷还原烷基化，可制备 1,3-和 1,4-二胺二氢氯化物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4438
• 作为产物：
  描述：

  5-azidopentanoyl chloride 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-azido-4-isocyanatobutane
  参考文献：
  名称：

  Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses

  摘要：

  用三甲基硅叠氮化物处理 Ï-azido 酸氯化物，可得到 Ï-azido 异氰酸酯，这些异氰酸酯很容易以良好的产率转化成相应的 Ï-azidoamines 或 Ï-azidocarbamates。然后，通过催化氢化或有机二氯硼烷还原烷基化，可制备 1,3-和 1,4-二胺二氢氯化物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4438

文献信息

• [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016057798A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided herein are methods of preparing new 14-membered ketolides via coupling of an eastern and western half moiety, followed by macrocyclization, and optional functionalization. Intermediates in the synthesis of these ketolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using these ketolides are also provided.

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。
• [EN] MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] MACROLIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014165792A3

  公开（公告）日：2014-12-24
• Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses
  作者：Mostafa Khoukhi、Michel Vaultier、Aziza Benalil、Bertrand Carboni

  DOI：10.1055/s-1996-4438

  日期：1996.4

  Treatment of ω-azido acid chlorides with trimethylsilyl azide affords ω-azido isocyanates which can be easily converted in good yields to the corresponding ω-azidoamines or ω-azidocarbamates. 1,3- and 1,4-Diamine dihydrochlorides can then be prepared by catalytic hydrogenation or reductive alkylation with an organodichloroborane.

  用三甲基硅叠氮化物处理 Ï-azido 酸氯化物，可得到 Ï-azido 异氰酸酯，这些异氰酸酯很容易以良好的产率转化成相应的 Ï-azidoamines 或 Ï-azidocarbamates。然后，通过催化氢化或有机二氯硼烷还原烷基化，可制备 1,3-和 1,4-二胺二氢氯化物。