2-(4-bromophenyl)-6-chloroquinoxaline | 313470-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-chloroquinoxaline
• CAS: 313470-16-5
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂
• 分子量: 319.588
• InChiKey: QBOBQLPQTZLKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 Bronsted acidic ionic liquid supported on nano silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-chloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下纳米SiO2负载Brönsted酸性离子液体绿色环保合成喹喔啉

  摘要：

  喹喔啉是一类含氮杂环，由于其丰富的生物活性特征而引起了极大的关注。它们具有抗结核、抗 HIV、抗炎、抗疟、抗癌、抗抑郁、抗菌和抗真菌活性（图 1）。许多治疗剂（例如棘霉素、左旋霉素和放线菌素）和天然产物（例如维生素、生物碱和抗生素）中都含有喹喔啉。此外，包含喹喔啉框架的分子结构已经证明了该单元在材料科学的各个领域的潜力。喹喔啉部分与另一个环系统的融合以及与其他生物活性片段（如吲哚）的共价连接，产生具有多种药物特性的化合物。由于喹喔啉的生物活性及其在制药、农业和化学工业中的应用，合成有机和药物化学家越来越关注为这类特权化合物开发更新和更有效的方法。事实上，已经发表了许多合成喹喔啉的方法。合成喹喔啉的最常见策略涉及邻苯二胺与 1, 2-二酮、α-羟基酮、α-卤代酮或 1,2-二醇在路易斯或布朗斯台德酸催化剂存在下的反应。然而，这些方法中的大多数都需要延长反应时间、高温或苛刻的条件。最后，非常需

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1462056

文献信息

• An “all-water” strategy for regiocontrolled synthesis of 2-aryl quinoxalines
  作者：Babita Tanwar、Priyank Purohit、Banothu Naga Raju、Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4ra16568c

  日期：——

  CascadeN-aroylmethylation–reduction–condensation process as novel strategy of “all water chemistry” for first generalized regioselective synthesis of 2-aryl quinoxalines.

  一种新颖的“全水化学”策略，即级联N-酰甲基化-还原-缩合过程，用于首次一般化的2-芳基喹啉合成的区域选择性合成。
• A catalyst free, one pot approach for the synthesis of quinoxaline derivatives via oxidative cyclisation of 1,2-diamines and phenacyl bromides
  作者：Kapil Kumar、Sagar Ravso Mudshinge、Sandeep Goyal、Mukesh Gangar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.138

  日期：2015.3

  A simple, efficient and eco-friendly method has been developed for quinoxaline synthesis from inexpensive and readily available diamines and phenacyl bromides by catalyst- and additive-free protocol.

  已经开发了一种简单，有效且环保的方法，通过无催化剂和无添加剂的方案，由廉价且易于获得的二胺和苯甲酰溴合成喹喔啉。
• One-pot synthesis of 2-substituted quinoxalines using K10-montmorillonite as heterogeneous catalyst
  作者：Mariappan Jeganathan、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.087

  日期：2014.2

  An efficient one-pot synthesis of 2-substituted quinoxalines from 1,2-diamines and phenacyl bromides is developed using K10-montmorillonite (K10 clay) as a catalyst at 50 degrees C in acetonitrile medium. This method offers an easy route for the synthesis of substituted quinoxalines in high yields. A plausible mechanism is proposed in which quinoxalines are formed via dehydration-dehydrohalogenationcyclization sequence. Further, the K10 clay catalyst is recovered by simple filtration and reused six times without any loss in its catalytic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Green and Eco-Friendly Synthesis of Quinoxalines by Brönsted Acidic Ionic Liquid Supported on Nano-SiO₂ under Solvent-Free Conditions
  作者：Seyed Arash Hosseini Daragahi、Razieh Mohebat、Mohammad Hossein Mosslemin

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462056

  日期：2018.5.4

  using a reusable catalyst for the synthesis of these heterocyclic compounds is highly desirable. At the same time, there is an ongoing demand for the development of green and ecofriendly methods in organic synthesis. Due to the favorable properties of ionic liquids, such as high polarity, high thermal and chemical stability, non-flammability and low vapor pressure, the application of ionic liquids as green

  喹喔啉是一类含氮杂环，由于其丰富的生物活性特征而引起了极大的关注。它们具有抗结核、抗 HIV、抗炎、抗疟、抗癌、抗抑郁、抗菌和抗真菌活性（图 1）。许多治疗剂（例如棘霉素、左旋霉素和放线菌素）和天然产物（例如维生素、生物碱和抗生素）中都含有喹喔啉。此外，包含喹喔啉框架的分子结构已经证明了该单元在材料科学的各个领域的潜力。喹喔啉部分与另一个环系统的融合以及与其他生物活性片段（如吲哚）的共价连接，产生具有多种药物特性的化合物。由于喹喔啉的生物活性及其在制药、农业和化学工业中的应用，合成有机和药物化学家越来越关注为这类特权化合物开发更新和更有效的方法。事实上，已经发表了许多合成喹喔啉的方法。合成喹喔啉的最常见策略涉及邻苯二胺与 1, 2-二酮、α-羟基酮、α-卤代酮或 1,2-二醇在路易斯或布朗斯台德酸催化剂存在下的反应。然而，这些方法中的大多数都需要延长反应时间、高温或苛刻的条件。最后，非常需