2,3-O-Cyclopentylidene-1,4-dideoxy-1,4-(N-hydroxyimino)erythritol | 137157-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-Cyclopentylidene-1,4-dideoxy-1,4-(N-hydroxyimino)erythritol
• 英文别名: (3aS,6aR)-5-hydroxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-2,1'-cyclopentane]
• CAS: 137157-11-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: GRUROKGWEHBTNK-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Cyclopentylidene-1,4-dideoxy-1,4-(N-hydroxyimino)erythritol 在 sodium acetate 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 rac-(3a'R,4'S,6a'R)-4'-methoxytetrahydro-5'H-spiro[cyclopentane-1,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol]-5'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型自旋标记的糖和核苷类似物：吡咯烷，吗啉和哌啶N-羟

  摘要：

  通过一般的还原环化，通常以良好的收率制备了封闭的呋喃糖（20）或吡喃糖（即15）和核苷（即23）的类似物，其中环氧已被-N（OH）-桥取代。保留现有不对称中心的配置的过程，并在创建新的不对称中心时进行立体选择（在更有利的情况下，立体定向）进行处理。标题化合物被氧化成氮氧化物自由基，提供了可用的ESR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79882-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Cyclopentylidene-1-deoxy-1-(N-methoxyimino)-D-ribitol 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 2,3-O-Cyclopentylidene-1,4-dideoxy-1,4-(N-hydroxyimino)erythritol
  参考文献：
  名称：

  新型自旋标记的糖和核苷类似物：吡咯烷，吗啉和哌啶N-羟

  摘要：

  通过一般的还原环化，通常以良好的收率制备了封闭的呋喃糖（20）或吡喃糖（即15）和核苷（即23）的类似物，其中环氧已被-N（OH）-桥取代。保留现有不对称中心的配置的过程，并在创建新的不对称中心时进行立体选择（在更有利的情况下，立体定向）进行处理。标题化合物被氧化成氮氧化物自由基，提供了可用的ESR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79882-0

文献信息

• Tronchet, Jean M. J.; Balkadjian, Mirna; Zosimo-Landolfo, Guido, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 17 - 34
  作者：Tronchet, Jean M. J.、Balkadjian, Mirna、Zosimo-Landolfo, Guido、Barbalat-Rey, Francoise、Lichtle, Patrick、et al.

  DOI：——

  日期：——