allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 60887-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 60887-26-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: JPYPRPLACOYAAA-WYQCABFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-diphenylmethyl-α-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用二苯甲基和 9-芴基三氯乙酰亚胺保护羟基-对异头立体控制的影响

  摘要：

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300323
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）：碳水化合物部分的结构变异

  摘要：

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.007

文献信息

• Phthalimidomethylation of<i>O</i>-Nucleophiles with<i>O</i>-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent for<i>O</i>-Protection
  作者：Richard R. Schmidt、Ibrahim A. Ali、Adel A.-H. Abdel-Rahman、El Sayed El Ashry

  DOI：10.1055/s-2003-39164

  日期：——

  Phthalimidomethylation of oxygen nucleophiles by using O-phthalimidomethyl (Pim) trichloroacetimidate in the presence of TMSOTf has been achieved in high yields. Hydrazinolysis of the phthalimido group from the O-derivatives leads to the hydroxy precursors. Thus a convenient method for the protection of oxygen nucleophiles is provided, which complements the repertoire of available hydroxy protecting groups.

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。
• A selective and operationally simple approach for removal of methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from carbinols
  作者：Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Antonello Pastore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.174

  日期：2009.12

  pyridine can remove within a few hours methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from saccharidic carbinols under conditions compatible with the maintenance of acyl groups. Addition of a stoichiometric excess of acetic acid to the reaction mixture minimizes or even suppresses intramolecular transesterifications. The procedure broadens the scope of some alkoxycarbonyl groups in organic synthesis

  回流吡啶中的LiI可以在几个小时内从糖基甲醇中脱除甲氧基，烯丙氧基和苄氧基羰基，且保持的条件与酰基保持一致。向反应混合物中添加化学计量过量的乙酸可最小化或什至抑制分子内酯交换反应。该方法拓宽了有机合成中某些烷氧羰基的范围。
• α-Selective thermal glycosidation of rhamnosyl and mannosyl chlorides
  作者：Mugio Nishizawa、Yukiko Kan、Waka Shimomoto、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97381-7

  日期：1990.1
• NISHIZAWA, MUGIO;KAN, YUKIKO;SHIMOMOTO, WAKA;YAMADA, HIDETOSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2431-2434
  作者：NISHIZAWA, MUGIO、KAN, YUKIKO、SHIMOMOTO, WAKA、YAMADA, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Deoxynojirimycin analogues and their uses as glucosylceramidase inhibitors
  申请人：Aerts Gerardus Johannes Maria Franciscus

  公开号：US20070066581A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention provides a new class of deoxynojirimycin analogues, or pharmaceutically acceptable salts thereof which can suitably be used for the treatment of a disease selected from the group consisting of insulin resistance, Gauger disease, inflammatory diseases, hyperpigmentation and/or inflammatory skin conditions, overweight and obesity, lysosomal storage disorders, fungal diseases, melanoma and other tumors, and microbacterial infections. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising said deoxynojirimycon analogue, or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier.