3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(9-fluorenyl)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(9-fluorenyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-3-(9H-fluoren-9-yloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• 化学式: C₄₀H₃₈O₆
• 分子量: 614.738
• InChiKey: ZTPFRUVDOLRUTI-RKFWXSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(9-fluorenyl)-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(9-fluorenyl)-β-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用二苯甲基和 9-芴基三氯乙酰亚胺保护羟基-对异头立体控制的影响

  摘要：

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300323
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基芴 在 Wilkinson's catalyst 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(9-fluorenyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用二苯甲基和 9-芴基三氯乙酰亚胺保护羟基-对异头立体控制的影响

  摘要：

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300323