N-(4-methoxyphenyl)-p-toluenesulfonamide | 27185-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-amino-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 27185-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: JPNPABMJHPWLQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-p-toluenesulfonamide 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Sulfonamidation/Oxidation of Imines: Access to Multifunctional Benzimidazoles
  作者：Shaomin Fu、Huanfeng Jiang、Yuanfu Deng、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201100370

  日期：2011.10

  O-Sulfonamidophenylimines undergo intramolecular sulfonamidation/oxidation to produce 1,2-disubstituted benzimidazoles upon treatment with palladium(II) chloride/(diacetoxyiodo)benzene and potassium carbonate at room temperature. The substituent scope at the 2-position of the benzimidazole can be extended to alkyl, aryl, alkenyl, acyl, and ester functional groups under mild conditions.

  在室温下用氯化钯（II）/（二乙酰氧基碘）苯和碳酸钾处理后，O-磺酰胺基苯亚胺进行分子内磺酰胺化/氧化，以生成1,2-二取代的苯并咪唑。在温和条件下，苯并咪唑2位的取代基范围可以扩展到烷基，芳基，烯基，酰基和酯官能团。
• Intramolecular Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic [4 + 2]- Cycloaddition toward Optically Active Tetrahydroisoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Ling Li、Xiu-Shuai Chen、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02155

  日期：2022.7.29

  An intramolecular Cu-catalyzed asymmetric propargylic [4 + 2] cycloaddition of bis-N-nucleophile-functionalized propargylic esters has been realized in the support of a chiral tridentate N-ligand, (S,S)-Pybox-diOAc, leading to chiral tetrahydroisoindolo[2,1-a]quinoxalines in high yields and with good to excellent enantioselectivities. The reaction features high efficiency, simplicity, and broad substrate

  在手性三齿 N-配体 ( S , S )-Pybox-diOAc 的支持下，实现了双-N-亲核试剂官能化的炔丙基酯的分子内 Cu 催化的不对称炔丙基 [4 + 2] 环加成反应，从而产生手性四氢异吲哚[2,1- a ]喹喔啉的收率高，对映选择性良好。该反应具有高效、简单和广泛的底物范围，从而为立体选择性获得原本难以合成的光学活性多环杂环骨架提供了强大而简洁的策略。
• Electrochemical Cyclization of o-Aminyl Azobenzenes: Roles of Aldehydes in N–N Bond Cleavage
  作者：Anni Li、Anna Gao、Kangjia Chen、Hongji Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01828

  日期：2024.8.2

  molecules in synthetic chemistry. However, an efficient method for the cleavage of the N═N bond of azobenzenes, which is a key process for this transformation, is still lacking. We herein disclose an electrochemical reduction-induced cyclization of azobenzenes with aldehydes via N═N bond cleavage. This electrochemical cyclization of azobenzenes proceeds well in the absence of any transition metals or external

  偶氮苯的直接官能化提供了一种在合成化学中获得有价值分子的方法。然而，偶氮苯N=N键的断裂是这一转变的关键过程，目前仍缺乏有效的方法。我们在此公开了偶氮苯与醛通过N=N键断裂的电化学还原诱导的环化。偶氮苯的电化学环化在没有任何过渡金属或外部化学氧化剂的情况下进行良好，导致以中等至良好的产率形成N-保护的苯并咪唑。