3,6-dioxotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-4,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dioxotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S)-3,6-dioxotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-4,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: BCPVGGPWLMRDET-BJPCUFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dioxotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-4,5-dicarbonitrile 在 氢氧化钾 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dimethyl 5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  外围改性冠醚。双5,8-二甲氧基-1,4-亚甲基萘稠合冠醚的合成

  摘要：

  易于使用且多功能化的5,8-二甲氧基-6,7-二羟基甲基-1,4-二氢-1,4-甲基萘（1）已被用作基础建筑材料来合成对称的双-甲基萘-稠合冠醚14a – d（BMN-16-crown-4，BMN-22-crown-6，BMN-28-crown-8和BMN-34-crown-10）构成，它们基于二醇1和低聚乙二醇（9a – d）的α，β-双苄基碳原子通过两种以威廉姆森醚合成方法为关键的合成路线进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.034
• 作为产物：
  描述：

  1α,4α,4aβ,8aβ-tetrahydro-5,8-dioxo-1,4-methanonaphthalene-4aα,8aα-dicarbonitrile 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-dioxotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  研究环戊二烯与2,3-二氰基-1,4-苯醌和单加合物的狄尔斯-阿尔德反应的所有阶段：动力学，热化学和高压效应

  摘要：

  确定了环戊二烯与2,3-二氰基-1,4-苯并醌之间的Diels-Alder反应的动力学参数和焓，导致了两个不同的单加合物和双加合物的形成。比较了加合物的稳定性。单加合物似乎在热力学上比双加合物稳定。与之前研究的其他Diels-Alder反应的比较，我们可以得出结论，与所有研究的Dienophiles相比，考虑的Diels-Alder加合物形成时的热效应最低。

  DOI：

  10.1002/kin.21350