O-<2,3-Di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-glycine allyl ester | 138479-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-<2,3-Di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-glycine allyl ester
• CAS: 138479-92-2
• 化学式: C₇₆H₆₆N₂O₂₁
• 分子量: 1343.36
• InChiKey: PNBXZWUBEORNQJ-ZJXCJULESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  288.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<2,3-Di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-glycine allyl ester 在 吗啉 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((3R,4S,5R,6R)-6-((S)-3-((2-(allyloxy)-2-oxoethyl)amino)-2-amino-3-oxopropoxy)-4,5-bis(benzoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成糖肽。

  摘要：

  将2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖核糖基三氯乙酰亚胺酸酯与苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷缩合得到相应的β-（1 ---- 4 ）-连接的二糖衍生物，将其转化为2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。该糖基供体与一组选择性的C，N-保护的L-丝氨酸-甘氨酸二肽单元缩合。在糖基化或非糖基化二肽段的C末端或N末端进行选择性解封，并使用混合酸酐法进行偶联，可以从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区高产率构建部分或完全糖基化的寡肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89043-f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 O-<2,3-Di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-glycine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成糖肽。

  摘要：

  将2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖核糖基三氯乙酰亚胺酸酯与苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷缩合得到相应的β-（1 ---- 4 ）-连接的二糖衍生物，将其转化为2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。该糖基供体与一组选择性的C，N-保护的L-丝氨酸-甘氨酸二肽单元缩合。在糖基化或非糖基化二肽段的C末端或N末端进行选择性解封，并使用混合酸酐法进行偶联，可以从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区高产率构建部分或完全糖基化的寡肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89043-f