(3R,4S)-4-azido-5-hydroxypent-1-en-3-yl pivalate | 1232690-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-azido-5-hydroxypent-1-en-3-yl pivalate
• 英文别名: (2S,3R)-2-azido-3-O-pivaloyl-pent-4-en-3-ol；(1R)-1-[(1S)-1-Azido-2-hydroxyethyl]-2-propen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate；[(3R,4S)-4-azido-5-hydroxypent-1-en-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1232690-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XNLJBXMJFMSQTQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-azido-5-hydroxypent-1-en-3-yl pivalate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2S,3R)-2-azido-3-(pivaloyloxy)pent-4-en-1-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖鞘脂化学合成的面向多样性的策略：糖鞘脂LcGg4及其类似物和衍生物的合成

  摘要：

  为合成糖鞘脂（GSLs）开发了一种面向多样性的策略。通过使用包含GSL聚糖和脂质核心结构的简单乳糖苷作为通用原料，通过化学糖基化逐步延长聚糖并通过化学选择性交叉复分解法对脂质进行现场重塑，从而获得了不同的合成靶标，从而突出了该策略和N-酰化。该策略已通过合成乳酸神经节GSL LcGg4（其是未分化的恶性骨髓细胞的生物标志物）及其一系列带有不同糖链和独特功能或分子标记的类似物或衍生物的方法得到了验证。该合成策略应广泛适用，因此，通过在每个糖基化之后使用不同的糖基化供体和不同的脂质重塑底物，可用于快速获得各种GSL和相关衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02490
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以325 mg的产率得到(3R,4S)-4-azido-5-hydroxypent-1-en-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  光敏性芥子碱（β-半乳糖基鞘氨醇）的合成与性质

  摘要：

  光亲和力探针：报道了精神病（蓝色）的光亲和力探针的首次合成，其中二苯甲酮（红色）被束缚为交联部分。这种光敏精神探针（如图所示）在刺激U937细胞中的Ca 2+通量方面显示出与精神药物相似的功效，这表明它可用于通过质谱标记和鉴定仍未鉴定的精神药物受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000018