(E)-4-fluoro-1-phenylpent-2-en-1-one | 340175-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-fluoro-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 340175-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: HAFUPFHDLVBZLY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-fluoro-1-phenylpent-2-en-1-one 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氟化物的构象及其狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体选择性。

  摘要：

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。

  DOI：

  10.1021/jo0016024
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (E)-4-fluoro-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氟化物的构象及其狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体选择性。

  摘要：

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。

  DOI：

  10.1021/jo0016024

文献信息

• Stereoselectivity of Nitrile Oxide Cycloadditions to Chiral Allylic Fluorides: Experiment and Theory
  作者：Michael Prakesch、Danielle Grée、René Grée、Jennifer Carter、Ilyas Washington、K. N. Houk

  DOI：10.1002/chem.200304967

  日期：2003.11.21

  The cycloadditions of nitrile oxides with new and previously studied allylic fluorides were examined. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions were also investigated theoretically with density functional theory (B3LYP) based transition-state modelling. The predictions provided reasonable agreement with experiment, indicating that both steric and electronic effects have important influences on the stereoselectivities

  研究了新的和先前研究过的烯丙基氟化物对腈氧化物的环加成反应。还使用基于密度泛函理论（B3LYP）的过渡态建模理论研究了1,3-偶极环加成反应。这些预测与实验提供了合理的一致性，表明空间效应和电子效应均对这些反应的立体选择性具有重要影响。
• Remote Fluorination of α,β‐Unsaturated Carbonyls via Silyl Dienol Ethers
  作者：Daria V. Galaktionova、Sara Y. Siddiqui、Justin T. Mohr

  DOI：10.1002/chem.202400493

  日期：2024.5.8

  readily prepared from simple ketones and aldehydes. The transformation displays broad scope including 27 cyclic and acyclic siloxydienes providing γ-fluoro compounds in 28–91 % yield. Notably, the reported conditions are also suitable for the synthesis of challenging tertiary fluorides. The regioselectivity of the reaction was studied on a series of acyclic siloxydienes and was observed to be sensitive

  我们报告了通过硅基二烯醇醚对 α,β-不饱和羰基进行通用、区域选择性和无金属的 γ-氟化，该硅基二烯醇醚很容易由简单的酮和醛制备。该转化显示出广泛的范围，包括 27 种环状和无环硅氧基二烯，以 28-91% 的产率提供 γ-氟化合物。值得注意的是，所报道的条件也适用于具有挑战性的叔氟化物的合成。研究了一系列无环硅氧基二烯反应的区域选择性，并观察到该反应对底物的构象灵活性敏感。 γ-氟羰基的多样化证明了氟作为立体控制元素的前景。