3-(1-ethyl-2,5-dioxocyclopentyl)propanal | 1416969-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-ethyl-2,5-dioxocyclopentyl)propanal
• CAS: 1416969-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: RBGDFHCJOKPEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethyl-2,5-dioxocyclopentyl)propanal 在 甲酸 、 sodium azide 、 sodium cyanoborohydride 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-azidopropyl)-2-ethylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜-氮烯催化的 1,3-二酮向双环内酰胺的不对称 Oxaziridination/1,2-烷基重排

  摘要：

  尽管铜-氮烯作为多种转化中的通用活性物质已被广泛研究，但涉及铜-氮烯的不对称反应仅限于烯烃的氮丙啶化反应。在此，我们报告了新型铜-氮烯催化的环状二酮与烷基叠氮化物的去对称 oxaziridination 反应以及所得高活性中间体的后续重排，该反应产生了具有合成挑战性的含有季碳中心的手性双环内酰胺。该过程不仅丰富了铜-氮烯催化的不对称反应，而且还提供了一种替代策略来解决催化不对称施密特反应的固有挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.202107909
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-环戊二酮 、 丙烯醛 以 水 为溶剂， 生成 3-(1-ethyl-2,5-dioxocyclopentyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过连续的铜 (II) 催化迈克尔加成/分子内羟醛环化反应对氧化类固醇进行简明的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的可扩展的对映选择性功能化含氧类固醇的方法。该策略基于手性双（恶唑啉）铜（II）配合物催化的环状酮酯和烯酮的对映选择性和非对映选择性迈克尔反应，以安装邻位四级和三级立体中心。此外，铜 (II) 盐作为高活性催化剂的效用，用于传统上不反应的 β,β'-烯酮和取代的 β,β'-酮酯的迈克尔反应，导致前所未有的迈克尔加合物含有邻位全碳四元中心也证明了。迈克尔加合物随后经历碱促进的非对映选择性羟醛级联反应，产生天然或非天然的类固醇骨架。实验和计算研究表明，由 Δ(5) 不饱和度的存在引起的扭转应变效应是形成天然cardenolide 支架的关键控制因素。所描述的方法能够方便地生成多环分子，包括改性甾体支架以及合成 Hajos-Parrish 和 Wieland-Miescher 酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08528

文献信息

• Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Borylative Aldol Cyclizations of Enone Diones
  作者：Alan R. Burns、Jorge Solana González、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201205899

  日期：2012.10.22

  Piña colato? In the presence of a chiral CuI/bisphosphine complex and B2(pin)2, enone diones undergo diastereo‐ and enantioselective desymmetrization to deliver highly functionalized bicyclic products. The products can be used as substrates in additional transformations. pin=pinacolato, Cy=cyclohexyl.

  Piñacolato？在存在手性Cu I /双膦配合物和B 2（pin）2的情况下，烯酮二酮会经历非对映异构和对映选择性去对称化，从而提供高度官能化的双环产物。该产品可用作其他转化的底物。销＝松果醇，Cy ＝环己基。