9-phenylacridine N-oxide | 48187-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-phenylacridine N-oxide
• 英文别名: 10-Oxido-9-phenylacridin-10-ium；10-oxido-9-phenylacridin-10-ium
• CAS: 48187-68-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: GMHUNPMQIGPTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C (decomp)
• 沸点：
  447.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylacridine N-oxide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到2-(9-phenylacridin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔化学无金属合成2-取代的3-（2-羟基芳基）喹啉和4-（2-羟基芳基）ac啶

  摘要：

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02149
• 作为产物：
  描述：

  10-methoxy-9-phenyl-9,10-dihydro-acridin-9-ol 在 盐酸 作用下， 生成 9-phenylacridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt; Dostal, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1071,1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Aromatic <i>N</i>-Oxides Using Electrochemically Generated Peroxodicarbonate
  作者：Philipp J. Kohlpaintner、Niclas Schupp、Niklas Ehlenz、Lucas Marquart、Lukas J. Gooßen、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04386

  日期：2024.3.1

  Electrochemically generated green platform oxidizers like peroxodicarbonate (PODIC) constitute a game-changing technology in terms of sustainable chemistry while serving as an alternative counterreaction in the electrochemical hydrogen evolution. Peroxodicarbonate avoids the storage and shipping of concentrated hydrogen peroxide solution. We herein disclose an efficient method for the N-oxidation of

  电化学产生的绿色平台氧化剂，如过氧化二碳酸盐（PODIC），在可持续化学方面构成了一项改变游戏规则的技术，同时作为电化学析氢中的替代反反应。过氧化二碳酸盐避免了浓过氧化氢溶液的储存和运输。我们在此公开了一种用于喹啉、吡啶和复杂叔胺的N-氧化的有效方法。苯酰氧基琥珀酰亚胺 (POSI) 的使用是获得N-氧化物（28 个实例）且分离收率高达 98% 的决定性因素。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• Lehmstedt; Dostal, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1071,1074
  作者：Lehmstedt、Dostal

  DOI：——

  日期：——