3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)丙烷-1-酮 | 2138-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: β-Dimethylamino-2-hydroxy-propiophenon
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 2138-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: KIEOSMNUIUKKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)丙烷-1-酮 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86 %的产率得到3-碘代色酮,97
  参考文献：
  名称：

  通过涉及钯催化的分子内芳氧基羰基化的开环/闭环反应合成色烷-2,4-二酮

  摘要：

  在伯胺和仲胺存在下，使用一氧化碳的大气压作为羰基源，研究钯催化的 3-碘色酮的氨基羰基化反应。该程序成功地以 40% 至 92% 的分离产量提供了色酮-3-甲酰胺和 3-取代的色-2,4-二酮文库。该反应在仲胺存在下通过使用单齿或双齿膦配体进行高度化学选择性的氨基羰基化（高达 100%）。3-碘色酮底物与 N-亲核试剂发生 ANRORC 重排的趋势对于将反应转变为前所未有的化学选择性羰基化转化至关重要，其中晚期羰基插入与最后一个闭环步骤同时出现。当 XantPhos 用作配体时，所提出的 aza-Michael 加成/开环/分子内芳氧基羰基化序列显示出与伯胺的独特相容性。通过单晶 XRD 分析，无疑建立了色酮-3-甲酰胺 （2a） 和色-2,4-二酮 （3s） 的固态结构。提出了一个催化循环来合理化这两种类型的羰基化化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02337
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过涉及钯催化的分子内芳氧基羰基化的开环/闭环反应合成色烷-2,4-二酮

  摘要：

  在伯胺和仲胺存在下，使用一氧化碳的大气压作为羰基源，研究钯催化的 3-碘色酮的氨基羰基化反应。该程序成功地以 40% 至 92% 的分离产量提供了色酮-3-甲酰胺和 3-取代的色-2,4-二酮文库。该反应在仲胺存在下通过使用单齿或双齿膦配体进行高度化学选择性的氨基羰基化（高达 100%）。3-碘色酮底物与 N-亲核试剂发生 ANRORC 重排的趋势对于将反应转变为前所未有的化学选择性羰基化转化至关重要，其中晚期羰基插入与最后一个闭环步骤同时出现。当 XantPhos 用作配体时，所提出的 aza-Michael 加成/开环/分子内芳氧基羰基化序列显示出与伯胺的独特相容性。通过单晶 XRD 分析，无疑建立了色酮-3-甲酰胺 （2a） 和色-2,4-二酮 （3s） 的固态结构。提出了一个催化循环来合理化这两种类型的羰基化化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02337

文献信息

• Bridged ring systems—XIII
  作者：G.L. Buchanan、A.C.W. Curran、J.M. McCrae、G.W. McLay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92571-2

  日期：1967.1

  β-(2-Oxocyclopentyl)ethylaryl ketones are transformed under acid conditions via a 2-aryl-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one intermediate into a mixture of arylcycloheptene carboxylic acids. The scope and the mechanism of the reaction are both discussed.

  β-（2-氧代环戊基）乙基芳基酮在酸性条件下通过2-芳基-双环[3.2.1] oct-2-en-8-一个中间体转化为芳基环庚烯羧酸的混合物。讨论了反应的范围和机理。
• The Mannich Reaction of 1-(2-Hydroxyphenyl)-1-ethanone, -1-propanone and -1-butanone, and 1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-2-phen-yl-1-ethanone
  作者：S. J. Joglekar、S. D. Samant

  DOI：10.1055/s-1988-27725

  日期：——

  The title compounds on reaction with secondary amines in the presence of formaldehyde under acidic condition, gave the corresponding Manich bases by ω-aminomethylation.

  在酸性条件下，标题化合物在甲醛存在下与仲胺反应，通过Ï-氨基甲基化得到相应的马尼奇碱。
• Neue Hydroxyphenylketone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0031795A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Hydroxyphenylketone der Formel worin n 0, 1, 2 oder 3, X C oder N und Y C, N oder N→O bedeuten, wobei der Heterocyclus höchstens 2 N-Atome als Ringglieder enthält, R1 und R2 jeweils H, F, Cl, Br, NO2, CH3 oder OCH3, R3, H, Cl, Br, NO2, CN, CH3, OCH3, NH2 oder NHCOCH3, R4 H, Cl, Br oder CH3 oder gemeinsam mit R3 einen an die Bindung [b] anellierten Benzolring, wenn X für C steht, und R5 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel bedeuten, wenn n = 1. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen werden ebenfalls vorgeschlagen. Die erwähnten Verbindungen können zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen verwendet werden.

  一种羟苯基酮，其式如下 其中 n 是 0、1、2 或 3，X 是 C 或 N，Y 是 C、N 或 N→O，杂环最多含有 2 个 N 原子作为环成员，R1 和 R2 各自是 H、F、Cl、Br、NO2、CH3 或 OCH3，R3 是 H、Cl、Br、NO2、CN、CH3、OCH3、NH2 或 NHCOCH3，R4 是 H、Cl、Br 或 CH3，或与 R3 一起是与键 [b] 融合的苯环，当 X 是 C 时，R5 是氢或式 1 的基团。 还提出了这些化合物的制备方法。上述化合物可用于防治有害微生物。
• TAYLOR; NOBLES, Journal of the American Pharmaceutical Association (1961), 1960, vol. 49, p. 317 - 319
  作者：TAYLOR、NOBLES

  DOI：——

  日期：——
• Curtze,J.; Thomas,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 328 - 333
  作者：Curtze,J.、Thomas,K.

  DOI：——

  日期：——