1,4-anhydro-2-deoxy-2-azido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol | 898806-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-2-azido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-azido-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)thiolane
• CAS: 898806-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 355.461
• InChiKey: XGTRQRKBKXRHGI-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-2-azido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 64.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (2S,3S)-1,3-dihydroxy-4-[(2R,3S,4R)-4'-amino-1',3'-dihydroxy-2'-pentylthio]butane-2-sulfate
  参考文献：
  名称：

  尝试合成Salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物。开环反应

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。

  DOI：

  10.1021/jo060167w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-2-azido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  尝试合成Salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物。开环反应

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。

  DOI：

  10.1021/jo060167w

文献信息

• Attempted Synthesis of 2-Acetamido and 2-Amino Derivatives of Salacinol. Ring Opening Reactions
  作者：Niloufar Choubdar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo060167w

  日期：2006.6.1

  synthesis of the 2-acetamido and 2-amino derivatives of salacinol, a naturally occurring glycosidase inhibitor, is described. Reaction of the protected acetamidothioarabinitol unit with the cyclic sulfate derived from l-erythritol gave the corresponding sulfonium sulfate, which underwent ring opening to give an acyclic amido sulfate. The corresponding reaction of the protected azidothioarabinitol unit

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。