Methyl 6-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-6-carboxylate | 194468-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-6-carboxylate
• CAS: 194468-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: BEVLZDHMHMPEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-6-carboxylate 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以40%的产率得到6,11-diazadispiro[2.1.4.2]undecane-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]还原成螺[环丙烷-3-吡唑烷]和1-(2-氨基乙基)环丙胺衍生物

  摘要：

  雷尼镍催化的 5-取代螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]-5-羧酸盐氢化发生 N-N 键断裂，同时发生环缩合反应，得到含有螺环丙烷片段的 3-氨基吡咯烷-2-酮。吡唑啉侧链中第二个酯基团的存在，在确保形成五元环的位置导致 6,11-二氮杂二螺[2.1.4.2]十一烷-7,10-二酮，双环缩合的产物中间体二胺。芳基取代的螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]在丙酮存在下氢化得到六氢螺[环丙烷-4-嘧啶]，其可在个体中转化为含环丙烷的1,3-二胺状态或盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0156-8
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 甲基4,5-二氮杂螺[2.4]庚-5-烯-6-羧酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Methyl 6-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将原位生成的重氮环丙烷加成到丙烯酸衍生物和所得官能取代的螺（吡唑啉环丙烷）的转化

  摘要：

  将原位生成的重氮环丙烷与丙烯腈或丙烯酸甲酯反应生成1∶1、1∶2和2∶1的环加合物。由 1,3-偶极环加成和随后的异构化产生的产物，即 3-氰基-和 3-甲氧基羰基螺（2-吡唑啉-5,1'-环丙烷），在第一步中以约 70% 的产率分离，反应在以上述丙烯酸酯或重氮环丙烷为 C(3)-亲核试剂的碱性溶液中，得到相应的 3-(2'-氰乙基)-、3-(2'-甲氧羰基乙基)-或 3-(环丙基偶氮)-1-吡唑啉。研究了这些吡唑啉到螺戊烷衍生物的热脱氮作用。

  DOI：

  10.1007/bf02495406

文献信息

• Addition of diazocyclopropane generatedin situ to acrylic acid derivatives and transformations of resulting functionally substituted spiro(pyrazolinecyclopropanes)
  作者：Yu. V. Tomilov、I. V. Kostyuchenko、E. V. Shulishov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02495406

  日期：1997.3

  The reaction of diazocyclopropane generatedin situ with acrylonitrile or methyl acrylate to give 1∶1, 1∶2, and 2∶1 cycloadducts was carried out. The products resulting from 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent isomeriation,viz., 3-cyano- and 3-methoxycarbonylspiro(2-pyrazoline-5,1′-cyclopropanes), isolated in the first step in ∼70% yield, react in an alkaline solution with the above acrylates or

  将原位生成的重氮环丙烷与丙烯腈或丙烯酸甲酯反应生成1∶1、1∶2和2∶1的环加合物。由 1,3-偶极环加成和随后的异构化产生的产物，即 3-氰基-和 3-甲氧基羰基螺（2-吡唑啉-5,1'-环丙烷），在第一步中以约 70% 的产率分离，反应在以上述丙烯酸酯或重氮环丙烷为 C(3)-亲核试剂的碱性溶液中，得到相应的 3-(2'-氰乙基)-、3-(2'-甲氧羰基乙基)-或 3-(环丙基偶氮)-1-吡唑啉。研究了这些吡唑啉到螺戊烷衍生物的热脱氮作用。
• Reduction of substituted spiro[cyclopropane-3-(1-pyrazolines)] to spiro[cyclopropane-3-pyrazolidines] and 1-(2-aminoethyl)cyclopropylamine derivatives
  作者：I. V. Kostyuchenko、E. V. Shulishov、V. A. Korolev、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-006-0156-8

  日期：2005.11

  Raney nickel-catalyzed hydrogenation of 5-substituted spiro[cyclopropane-3-(1-pyrazoline)]-5-carboxylates occurs with N—N bond cleavage with simultaneous cyclocondensation to give 3-aminopyrrolidin-2-ones containing a spirocyclopropane fragment. The presence of the second ester group in the pyrazoline side chain, in the position ensuring the formation of a five-membered ring results in 6,11-diazadispiro[2

  雷尼镍催化的 5-取代螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]-5-羧酸盐氢化发生 N-N 键断裂，同时发生环缩合反应，得到含有螺环丙烷片段的 3-氨基吡咯烷-2-酮。吡唑啉侧链中第二个酯基团的存在，在确保形成五元环的位置导致 6,11-二氮杂二螺[2.1.4.2]十一烷-7,10-二酮，双环缩合的产物中间体二胺。芳基取代的螺[环丙烷-3-(1-吡唑啉)]在丙酮存在下氢化得到六氢螺[环丙烷-4-嘧啶]，其可在个体中转化为含环丙烷的1,3-二胺状态或盐。