5-deoxy-5-C-phosphino-D-ribopyranose | 90593-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-C-phosphino-D-ribopyranose
• 英文别名: (3R,4R,5S)-phosphinane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 90593-11-6；90690-01-0；97859-26-2
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: SRTTYIVXDVAQMY-YZSFOSSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-C-phosphino-D-ribopyranose 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-deoxy-5-C-(hydroxyphosphinyl)-D-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-脱氧-5-C-[（R）和（S）-甲氧基次膦基]-α-和-β-d-核糖吡喃糖的合成

  摘要：

  用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用过氧化氢，无机酸和过氧化氢处理5-脱氧-5-C-（二乙氧基膦基）-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷得到总产率为40-45％的5-脱氧-5-C-（羟基膦基）-α，β-D-核糖吡喃糖。这些糖类似物的结构是根据标题化合物的质量和400 MHz，1H-nmr光谱有效地建立的，该标题化合物是先用重氮甲烷，然后用乙酸酐在吡啶中处理的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85104-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-C-(diethoxyphosphinyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 硫酸 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-deoxy-5-C-phosphino-D-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-脱氧-5-C-[（R）和（S）-甲氧基次膦基]-α-和-β-d-核糖吡喃糖的合成

  摘要：

  用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用过氧化氢，无机酸和过氧化氢处理5-脱氧-5-C-（二乙氧基膦基）-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷得到总产率为40-45％的5-脱氧-5-C-（羟基膦基）-α，β-D-核糖吡喃糖。这些糖类似物的结构是根据标题化合物的质量和400 MHz，1H-nmr光谱有效地建立的，该标题化合物是先用重氮甲烷，然后用乙酸酐在吡啶中处理的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85104-6