methyl 5-deoxy-5-C-(diethoxyphosphinyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 90593-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-5-C-(diethoxyphosphinyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl-(5-diethoxyphosphoryl-O²,O³-isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranoside)；Methyl-(5-diaethoxyphosphoryl-O²,O³-isopropyliden-5-desoxy-β-D-ribofuranosid)；(3aR,4R,6S,6aS)-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 90593-00-3
• 化学式: C₁₃H₂₅O₇P
• 分子量: 324.311
• InChiKey: NBDYFOXYPMXJQA-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-C-(diethoxyphosphinyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-C-phosphino-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-脱氧-5-C-[（R）和（S）-甲氧基次膦基]-α-和-β-d-核糖吡喃糖的合成

  摘要：

  用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用过氧化氢，无机酸和过氧化氢处理5-脱氧-5-C-（二乙氧基膦基）-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷得到总产率为40-45％的5-脱氧-5-C-（羟基膦基）-α，β-D-核糖吡喃糖。这些糖类似物的结构是根据标题化合物的质量和400 MHz，1H-nmr光谱有效地建立的，该标题化合物是先用重氮甲烷，然后用乙酸酐在吡啶中处理的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85104-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 、 亚磷酸三乙酯 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl 5-deoxy-5-C-(diethoxyphosphinyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-脱氧-5-C-[（R）和（S）-甲氧基次膦基]-α-和-β-d-核糖吡喃糖的合成

  摘要：

  用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用过氧化氢，无机酸和过氧化氢处理5-脱氧-5-C-（二乙氧基膦基）-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷得到总产率为40-45％的5-脱氧-5-C-（羟基膦基）-α，β-D-核糖吡喃糖。这些糖类似物的结构是根据标题化合物的质量和400 MHz，1H-nmr光谱有效地建立的，该标题化合物是先用重氮甲烷，然后用乙酸酐在吡啶中处理的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85104-6

文献信息

• Analogs of Nucleotides. II. Phosphonate Esters of Ribose and Glucopyranosyl Purine Derivatives¹
  作者：Jekishan R. Parikh、Manfred E. Wolff、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01568a031

  日期：1957.6
• Wolff; Burger, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1959, vol. 48, p. 56,59
  作者：Wolff、Burger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-aziridino-2,3-dideoxy-D-lyxono-γ-lactone 5-phosphonate from D-ribose, a new member of the 2,3-aziridino-γ-lactone family of synthons
  作者：Philippe Dauban、Bernhard Hofmann、Robert H. Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00703-5

  日期：1997.8

  A formal synthesis of the novel (1S,4S,5R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-(diethoxyphosphinyl)methyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 4 from D-ribose is presented. A key step involves the use of the 2,3-sulfate 12 for introduction of the C-3 azide functionality prior to aziridine ring formation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R) and (S)-methoxyphosphinyl]-α- and -β-d-ribopyranoses
  作者：Hiroshi Yamamoto、Masahiko Harada、Saburo Inokawa、Kuniaki Seo、Margaret-Ann Armour、Thomas T. Nakashima

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85104-6

  日期：1984.4

  Treatment of methyl 5-deoxy-5-C-( diethoxyphosphinyl )-2,3-O-isopropylidene-beta-D- ri bofuranoside with sodium dihydrobis (2- methoxyethoxy ) aluminate , followed by hydrogen peroxide, mineral acid, and hydrogen peroxide, gave 5-deoxy-5-C-( hydroxyphosphinyl )-alpha,beta-D- ribopyranoses in 40-45% overall yield. The structures of these sugar analogs were effectively established on the basis of the

  用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用过氧化氢，无机酸和过氧化氢处理5-脱氧-5-C-（二乙氧基膦基）-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷得到总产率为40-45％的5-脱氧-5-C-（羟基膦基）-α，β-D-核糖吡喃糖。这些糖类似物的结构是根据标题化合物的质量和400 MHz，1H-nmr光谱有效地建立的，该标题化合物是先用重氮甲烷，然后用乙酸酐在吡啶中处理的。