allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 334980-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 334980-58-4
• 化学式: C₅₂H₄₉NO₁₅
• 分子量: 927.959
• InChiKey: ROTVBJNVMZHCHN-SALVXBMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含N-酰基修饰的Thomsen-Friedenreich抗原作为抗癌疫苗的糖缀合物的合成和评估

  摘要：

  汤姆森-弗里登赖希（TF）抗原是一种重要的与肿瘤相关的碳水化合物抗原。然而，其低免疫原性限制了其在抗癌疫苗开发中的应用。为了解决这个问题，合成了几种N-酰基修饰的TF衍生物，并将其与载体蛋白CRM197（突变的白喉类毒素交叉反应物质）结合。BALB / c小鼠的免疫学结果表明，这些修饰的TF抗原缀合物可以刺激与天然TF抗原交叉反应的更高滴度的IgG抗体的产生。这些糖结合物表现出强烈的淋巴细胞增殖反应，表明它们可以诱导细胞免疫。此外，引起的抗血清与TF阳性肿瘤细胞（4T1）强烈反应。特别是N单氟乙酰基修饰的TF偶联物4 - CRM197对4T1细胞表现出最强的依赖补体的细胞毒性作用，这暗示了这种糖偶联物作为抗癌疫苗的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600094
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可点击的单磷酰脂质A衍生物与肿瘤相关的碳水化合物抗原的半合成缀合物的发展。

  摘要：

  从从大肠杆菌中分离的天然脂质A开始，获得具有可点击部分（叠氮基，炔烃，双键或硫醇前体）的单磷酰脂质A衍生物的半合成策略， 被表达。这些脂质A衍生物可以与其他有趣的生物分子，例如肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）缀合。以这种方式，单磷酰基脂质A的免疫刺激活性可以显着改善TACA的免疫原性，从而为潜在的自佐剂抗癌疫苗候选者打开了大门。获得了单磷酰脂质A–Thomson-Friedenreich（TF）抗原偶联物，以证明该方法的可行性，该方法可作为最近报导于同一目标的高度复杂的全合成方法的一种有价值，快速且可扩展的选择。还报道了对该缀合物以及其他半合成脂质A衍生物的免疫活性的初步评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01234

文献信息

• Simultaneous binding of mouse monoclonal antibody and streptavidin to heterobifunctional dendritic l -lysine core bearing T-antigen tumor marker and biotin
  作者：Myung-Gi Baek、René Roy

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00205-x

  日期：2001.11

  Thiolated T-antigen [GalP-(1-3)-GalNAc alpha, T-Ag] (6), derived in situ from thioacetate 5 was coupled to N-chloroacetylated glycylglycyl L-lysine dendritic cores (7-9) using high yielding substitution reactions to afford di- (10), tetra- (11), and octa-valent (12) glycodendrimers in good yields (76-86%). Heterobifunctional conjugate 14 was prepared as a biosensor from tetravalent conjugate 11 and biotin hydrazide 13 using TBTU strategy. In a solid-phase double sandwich enzyme linked immunosorbent assays (ELISA), biotinylated conjugate 14 was shown to bind to streptavidin used as a coating material. Mouse Monoclonal anti T-Ag antibody (IgG3) and horseradish peroxydase-labeled goat anti mouse IgG, used for quantification, were found to bind T-Ag tetramer 14 immobilized on the surface of the streptavin layer. A typical saturation curve was observed for 14 while non-biotinylated tetramer 11 showed no binding in the entire concentration range. These results demonstrate the availability of both haptens toward the T-Ag antibody and streptavidin receptors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.