methyl (Z,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate | 753016-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 753016-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IXEGIZZAMWYZNS-CHVDZCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate 在 草酰氯 、 三丁基膦 、 Dowex 50W X₈ 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.42h， 生成 [(E,5S,6R,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,5S)-5-[(1E,3E,6R,7Z,9E)-8-ethyl-2,6-dimethyl-10-[(2S,3S)-3-methyl-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]deca-1,3,7,9-tetraenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3,5-dimethyloct-2-enyl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination

  摘要：

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol049219z
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(2S)-4,4-dibromobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (Z,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011

文献信息

• Studies on the stereochemistry of aplyronine A: Determination of the stereochemistry of the C21C34 fragment
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Kazuhiro Mizuta、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61370-9

  日期：1993.1

  The absolute stereochemistry of the C21C34 fragment 2 of aplyronine A (1), a potent antitumor substance of marine origin, was determined by enantioselective synthesis.

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。
• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。
• First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination
  作者：Noriyoshi Arai、Noriko Chikaraishi、Satoshi Omura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ol049219z

  日期：2004.8.1

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.