methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thienylcarbonyl)-2-benzofurancarboxylate | 68279-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thienylcarbonyl)-2-benzofurancarboxylate
• 英文别名: (+/-)methyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thenoyl)benzofuran-2-carboxylate；Methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thenoyl)benzofuran-2-carboxylate；methyl 6,7-dichloro-5-(thiophene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 68279-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₄S
• 分子量: 357.214
• InChiKey: ADYFADGGSGEDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thienylcarbonyl)-2-benzofurancarboxylate 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(thienylcarbonyl)-2-benzofurancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （酰基芳氧基）乙酸利尿剂。3. 2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸，一种新型的尿酸尿道利尿剂。

  摘要：

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a019
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thienylcarbonyl)-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （酰基芳氧基）乙酸利尿剂。3. 2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸，一种新型的尿酸尿道利尿剂。

  摘要：

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a019

文献信息

• 6,7-Disubstituted-5-(acyl)benzofuran-2-carboxylic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04085117A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  6,7-Disubstituted-5-(acyl)benzofuran-2-carboxylic acids, the pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives thereof and combinations of these compounds with antikaluretic agents are disclosed having diuretic-saluretic, uricosuric and antihypertensive activity.

  本发明涉及6,7-二取代-5-(酰基)苯并呋喃-2-羧酸，其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物以及这些化合物与抗钾利尿剂的组合物，具有利尿-排钠、利尿尿酸和降压活性。
• 2,3-Dihydro-2,6,7-trisubstituted-5-acylbenzofurans
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04237144A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  This invention relates to 2,3-dihydro-2,6,7-trisubstituted-5-acylbenzofurans, derivatives thereof and processes for their preparation. The novel benzofurans described herein have diuretic-saluretic, uricosuric and antihypertensive pharmacological activity.

  本发明涉及2,3-二氢-2,6,7-三取代-5-酰基苯并呋喃及其衍生物的制备方法。本发明所描述的新型苯并呋喃具有利尿-盐利尿、利尿尿酸和降压药理活性。
• Certain 5-substituted or unsubstituted phenyl or furyl benzofuran
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04154742A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  6,7-Disubstituted-5-(acyl)benzofuran-2-carboxylic acids, the pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives thereof and combinations of these compounds with antikaluretic agents are disclosed having diuretic-saluretic, uricosuric and antihypertensive activity.

  本发明涉及6,7-二取代-5-(酰基)苯并呋喃-2-羧酸，其药学上可接受的盐，酯和酰胺衍生物以及这些化合物与抗卡利尿剂的组合物，具有利尿-排盐，尿酸排泄和降压活性。
• 2,3-Dihydro-2,6,7-trisubstituted-5-acylbenzofurans and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0021346A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Abstract

  摘要
• HOFFMAN, W. F.;WOLTERSDORF, O. W. ,, JR;NOVELLO, F. C.;CRAGOE, E. J. ,, J+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 865-873
  作者：HOFFMAN, W. F.、WOLTERSDORF, O. W. ,, JR、NOVELLO, F. C.、CRAGOE, E. J. ,, J+

  DOI：——

  日期：——