Ethyl 6,7-dichloro-5-(thiophene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate | 77886-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Ethyl 6,7-dichloro-5-(thiophene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 77886-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₄S
• 分子量: 371.241
• InChiKey: SJLUIDYBEDLBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6,7-dichloro-5-(thiophene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thienylmethyl)-2-benzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （酰基芳氧基）乙酸利尿剂。3. 2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸，一种新型的尿酸尿道利尿剂。

  摘要：

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a019
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 过氧乙酸 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 Ethyl 6,7-dichloro-5-(thiophene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （酰基芳氧基）乙酸利尿剂。3. 2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸，一种新型的尿酸尿道利尿剂。

  摘要：

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a019

文献信息

• HOFFMAN, W. F.;WOLTERSDORF, O. W. ,, JR;NOVELLO, F. C.;CRAGOE, E. J. ,, J+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 865-873
  作者：HOFFMAN, W. F.、WOLTERSDORF, O. W. ,, JR、NOVELLO, F. C.、CRAGOE, E. J. ,, J+

  DOI：——

  日期：——