2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethanol | 351195-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 351195-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂OS
• 分子量: 266.311
• InChiKey: KVJCGVLFASKTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethanol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-二氟-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-induced nucleophilic (phenylthio)difluoromethylation of carbonyl compounds with [difluoro(phenylthio)methyl]trimethylsilane (TMS–CF2SPh)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.12.005
• 作为产物：
  描述：

  一氯二氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过S RN 1方法合成α-（杂芳硫基）-α，α-二氟苯乙酮衍生物

  摘要：

  新α-（杂）-α，α二氟苯乙酮的Ar 1 -COCF 2 S-的Ar 2个衍生物8 - 15是在中度至良好的产率通过S合成RN 1层的方法，从一系列chlorodifluoromethylated酮的反应1 - 4与芳族和杂环硫醇5 - 7。相应的Ar 1 -CHOHCF 2 S-Ar 2 16 – 23使用无水乙醇中的硼氢化钠也可制备中等收率的化合物。这些化合物可能会作为有效的抗HIV-1化合物以及一些用于农用化学品的合成子而具有某些生物学用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00513-5

文献信息

• Difluoro(phenylchalcogen)methylation of aldehydes, ketones, and imines with S-, Se-, and Te-containing reagents PhXCF2H (X=S, Se, Te)
  作者：Mingyou Hu、Fei Wang、Yanchuan Zhao、Zhengbiao He、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.007

  日期：2012.3

  prepared, and their relative reactivity towards aldehydes, ketones, and imines was investigated. Compared to the former developed (phenylchalcogen)difluoromethylation reagents, these reagents are relatively easily available and more atom-economical in fluoroalkylation reactions. It was found that the efficient nucleophilic (phenylchalcogen)difluoromethylation of aldehydes, ketones, and imines could be

  制备了一系列含硫，硒和碲的（苯基硫属元素）二氟甲基化试剂PhSCF 2 H（1a），PhSeCF 2 H（1b）和PhTeCF 2 H （1c），它们对醛，酮，对亚胺进行了调查。与以前开发的（苯基硫属元素化物）二氟甲基化试剂相比，这些试剂相对容易获得，并且在氟代烷基化反应中更经济。发现用1a - 1c可以实现醛，酮和亚胺的有效亲核性（苯硫族元素）二氟甲基化。试剂1a和1b与羰基化合物和亚胺的反应活性比1c高，并且PhOCF 2 H（1d）无法进行类似的氟烷基化反应。
• Nucleophilic<i>gem</i>-Difluoro(phenylsulfanyl)methylation of Carbonyl Compounds with PhSCF₂H in the Presence of a Phosphazene as a Base
  作者：Teerachai Punirun、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/ejoc.201402162

  日期：2014.7

  Direct nucleophilic gem-difluoro(phenylsulfanyl)methylation of carbonyl compounds has been achieved by use of difluoro(phenylsulfanyl)methane (PhSCF2H) and the phosphazene base P4-tBu in THF. Non-enolizable aldehydes and ketones are suitable substrates to undergo nucleophilic gem-difluoro(phenylsulfanyl)methylation, providing α-gem-difluoromethylated adducts in good yields. In addition, this methodology

  通过在 THF 中使用二氟（苯硫基）甲烷 (PhSCF2H) 和磷腈碱 P4-tBu，已经实现了羰基化合物的直接亲核二氟（苯硫基）甲基化。不可烯醇化的醛类和酮类是适合进行亲核钆-二氟（苯硫基）甲基化的底物，以良好的产率提供 α-gem-二氟甲基化加合物。此外，该方法也适用于环状酰亚胺和酸酐。
• α,α-Difluoro-α-phenylsulfanylmethyl carbanion equivalent: a novel gem-difluoromethylenation of carbonyl compounds
  作者：Manat Pohmakotr、Kanhokthron Boonkitpattarakul、Winai Ieawsuwan、Suwatchai Jarussophon、Nongnaphat Duangdee、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.015

  日期：2006.6

  alpha,alpha-Difluoro-alpha-phenylsulfanyl-alpha-trimethylsilylmethane (PhSCF2SiMe3) has been demonstrated as an alpha,alpha-difluoro-alpha-plhenylsulfanylmethyl carbanion equivalent. gem-Difluorophenylsulfanylmethylation of carbonyl compounds has been successfully achieved by using PhSCF2SiMe3 in the presence of TBAF in THE The adducts have been converted to the corresponding gem-difluoroalkenes by a novel pyrolytic and/or FVP elimination of the beta-hydroxy-alpha-phenyisufinyl derivatives under reduced pressure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.