p-cresyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-D-arabinofuranoside | 278796-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-cresyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-D-arabinofuranoside
• 英文别名: cresyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-D-arabinofuranoside
• CAS: 278796-50-2
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄S
• 分子量: 526.697
• InChiKey: IFAXMGULODWMSU-JOYOFOISSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cresyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-O-(β-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌的阿拉伯呋喃糖苷：高度分支的六糖及其相关片段的合成，其中包含β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  摘要：

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  DOI：

  10.1021/jo010910e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-cresyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸sa活化糖基2-吡啶基砜的糖基化方案。

  摘要：

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol005579k

文献信息

• Influence of Steric Crowding on Diastereoselective Arabinofuranosylations
  作者：Maidul Islam、Gaddamanugu Gayatri、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00964

  日期：2015.8.21

  their significance in controlling disease spurred interest in developing strategies for their diastereoselective synthesis. Mtb uses enzymes to achieve diastereoselectivity through noncovalent interactions. Of the two possible glycosidic linkages, chemically, 1,2-trans linkage is relatively easy to synthesize by taking advantage of neighboring group participation, whereas synthesis of the 1,2-cis linkage

  结核分枝杆菌（Mtb）细胞表面上阿拉伯呋喃糖苷的出现及其在控制疾病中的意义激发了人们开发非对映选择性合成策略的兴趣。Mtb使用酶通过非共价相互作用实现非对映选择性。在两个可能的糖苷键中，化学上，1,2-反式键相对容易通过利用邻近基团的参与来合成，而1,2-顺式的合成链接非常困难。在本文中，用硫代吡啶基，亚氨酸酯和硫代甲苯基供体以及拥挤程度不同的糖基受体研究了立体化学对阿拉伯呋喃糖基化非对映选择性的影响。观察到受体的立体化学环境存在细微差异，从而改变了呋喃糖苷形成的非对映选择性。该努力的结果表明，可以通过在较低温度下在对空间要求高且反应性较低的底物上进行反应来方便地合成1，2-顺式阿拉伯呋喃糖苷。
• The First Total Synthesis of a Highly Branched Arabinofuranosyl Hexasaccharide Found at the Nonreducing Termini of Mycobacterial Arabinogalactan and Lipoarabinomannan
  作者：Francis W. D'Souz、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol005907g

  日期：2000.5.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of the arabinofuranosyl hexasaccharide present at the nonreducing termini of mycobacterial arabinogalactan and lipoarabinomannan is reported. The oligosaccharide was prepared as its methyl glycoside via a route that is both highly efficient and convergent. Addition of two beta-D arabinofuranosyl residues simultaneously in high yield and with excellent stereocontrol was the key step of the synthesis.