N-(quinolin-2-yl)oxazol-2-amine | 1380420-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-yl)oxazol-2-amine
• 英文别名: N-[2-oxazolyl]-2-quinolinamine
• CAS: 1380420-66-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: YODFOIPTOWZJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(quinolin-2-ylamino)oxazole-5-carboxylic acid 在 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(quinolin-2-yl)oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the coupling of substituted 2-amino-1,3-oxazoles with chloro-heterocycles

  摘要：

  Direct coupling of five-membered heterocyclic amines with halo-heterocycles is a notoriously recalcitrant transformation. Herein we report our findings on the coupling of substituted 2-amino-1,3-oxazoles with chloro-heterocycles. Whereas the coupling of 2-amino-1,3-oxazole is inefficient under a large variety of state-of-the-art catalytic conditions tested, coupling of an ester substituted 2-amino-1,3-oxazole is relatively efficient and provides access, via a hydrolysis-decarboxylation protocol, to the 2-amino-1,3-oxazole coupled products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.015

文献信息

• PAd2‐DalPhos Enables the Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling of Primary Heteroarylamines and (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Jillian S. K. Clark、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201900095

  日期：2019.5.6

  (hetero)aryl chlorides, while sought‐after given the ubiquity of unsymmetrical di(hetero)arylamino fragments in pharmacophores, are unknown. Herein, we disclose the new “double cage” bisphosphine PAd2‐DalPhos (L2). The derived air‐stable NiII pre‐catalyst C2 functions well at low loadings in challenging test C−N cross‐couplings with established substrates, and facilitates the first Ni‐catalyzed C−N cross‐couplings

  能够通过伯杂芳基胺和（杂）芳基氯的交叉偶联而使杂原子致密分子组装的贱金属催化剂，尽管在药效基团中普遍存在不对称的二（杂）芳基氨基片段，仍是人们所不希望的。在这里，我们公开了新的“双笼”双膦PAd2-DalPhos（L2）。衍生的空气稳定的Ni II预催化剂C2在低负荷下能很好地与既定底物进行具有挑战性的C-N交叉偶联，并促进了五元或六元一级镍催化的C-N交叉偶联的进行。环杂芳基胺和活化的（杂）芳基氯化物，具有在合成上有用的范围，可与Pd催化竞争。