(3S,4R)-4-ethoxy-3-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarbonitrile | 130178-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-ethoxy-3-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 130178-31-3；130178-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₆N₂O
• 分子量: 300.204
• InChiKey: XQLLIDIRBWCSKE-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-ethoxyprop-1-ene 、 1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 生成 (3S,4R)-4-ethoxy-3-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HUISGEN, ROLF;BRUCKNER, REINHARD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2853-2856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics of [2+2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethylethylene-1,1-dicarbonitrile with enol ethers, 1,1-dimethylbutadiene, and allyltrimethylsilane
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80124-5

  日期：1990.1

  The rate constant with ethyl vinyl ether is enhanced by α-donor substitutents whereas gb-methyl groups strongly retard by steric hindrance. The title compound (BTF) is 2400 times more active than TCNE towards ethyl vinyl ether in benzene. The rates of the title reactions Increase 70- to 2300-fold with solvent polarity.

  α-给体取代基提高了乙基乙烯基醚的速率常数，而gb-甲基则受到空间位阻的强烈阻碍。标题化合物（BTF）对苯中的乙基乙烯基醚的活性是TCNE的2400倍。标题反应的速率随着溶剂极性的增加而增加了70到2300倍。
• [2+2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile with enol ethers, 1,1-dimethylbutadiene, and allyltrimethylsilane
  作者：Rolf Huisgen、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80123-4

  日期：1990.1

  Vinyl ethers and the title compound (BTF) form cyclobutanes via 1,4-dipoles which can be intercepted with ethanol or acetic acid. Cis- and trans-1-ethoxypropene react with BTF nonstereospecifically in agreement with a stepwise mechanism. 1,1-Dimethylbutadiene or allyltrimethylsilane undergo [2 + 2] cycloadditions with BTF, too.

  乙烯基醚和标题化合物（BTF）通过1,4-偶极形成环丁烷，可以被乙醇或乙酸拦截。顺式和反式-1-乙氧基丙烯与BTF发生非立体反应，这与逐步机理相符。1,1-二甲基丁二烯或烯丙基三甲基硅烷也与BTF发生[2 + 2]环加成反应。