(2R,4aR,6S,7E,8aR)-7-ethylidene-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one | 114047-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7E,8aR)-7-ethylidene-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 114047-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: NWMRAFLDXLYVCC-LCFXHOPASA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7E,8aR)-7-ethylidene-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,4aR,6S,8R,8aR)-7-Eth-(Z)-ylidene-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Exclusive 6-endo radical cyclizations of α-silyl radicals derived from carbohydrate allylic silylethers

  摘要：

  The cyclization of 2-sila-3-oxa-5-hexen-1-yl radicals in conformationaly biased sugar ring systems depends on the stereochemistry of the starting allylic alcohol and proceeds exclusively via the 6-endo mode with a preference for the formation of cis fused-rings.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73076-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7E,8aR)-7-ethylidene-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  杂狄尔斯–糖化学中的阿尔德反应：多手性阵列合成的新策略

  摘要：

  源自碳水化合物的α，β-不饱和酮（5）和（6）与烯醇醚（7）的异Diels–Alder反应导致形成具有完全立体特异性的稠合二氢吡喃并在新形成的模板上形成手性中心。

  DOI：

  10.1039/c39870000884

文献信息

• Hetero Diels–Alder reactions in carbohydrate chemistry: a new strategy for multichiral arrays synthesis
  作者：Yves Chapleur、Marie-Noëlle Euvrard

  DOI：10.1039/c39870000884

  日期：——

  Hetero Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated ketones (5) and (6) derived from carbohydrates with enol ethers (7) led to the formation of fused dihydropyrans with complete stereospecificity and creation of chiral centres on the newly formed template.

  源自碳水化合物的α，β-不饱和酮（5）和（6）与烯醇醚（7）的异Diels–Alder反应导致形成具有完全立体特异性的稠合二氢吡喃并在新形成的模板上形成手性中心。
• Exclusive 6-endo radical cyclizations of α-silyl radicals derived from carbohydrate allylic silylethers
  作者：P. Mayon、Y. Chapleur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73076-0

  日期：1994.5

  The cyclization of 2-sila-3-oxa-5-hexen-1-yl radicals in conformationaly biased sugar ring systems depends on the stereochemistry of the starting allylic alcohol and proceeds exclusively via the 6-endo mode with a preference for the formation of cis fused-rings.