(R)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1198359-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R)-2-(3-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1198359-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: GSNOUXGSAXLSHA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-间甲苯基喹啉 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的不对称氢化反应合成手性四氢喹啉衍生物：溶剂依赖的对映选择性控制和机理研究

  摘要：

  开发了 Ir 催化的喹啉不对称氢化反应，通过调节反应溶剂（甲苯/二恶烷：产率高达 99%，98% ee），可以分别以高产率和良好的对映选择性轻松获得手性四氢喹啉衍生物的两种对映异构体( R )，TON = 680；EtOH：高达 99% 的产率，94% ee ( S )，TON = 1680)。它为手性四氢喹啉的对映发散合成提供了一种有效且简单的合成策略，并且在这两个反应体系中，克级不对称加氢反应在低催化剂负载的情况下顺利进行。一系列氘标记实验、对照实验和1进行了H NMR和电喷雾电离-质谱实验，并在这些有用观察的基础上揭示了合理和可能的反应过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01353

文献信息

• Unprecedented Halide Dependence on Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl- and 2-Alkyl-Substituted Quinolinium Salts by Using Ir Complexes with Difluorphos and Halide Ligands
  作者：Hiroshi Tadaoka、Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tushar Gosavi、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.200901477

  日期：2009.10.5

  the key to achieving high catalytic activity and enantioselectivity on asymmetric hydrogenation of 2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐substituted quinolinium salts. The reaction was catalyzed by a cationic dinuclear iridium(III) complex with difluorphos and chloride or bromide ligands and gave the corresponding 2‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high enantioselectivities (up to 95 % ee; see scheme, difluorphos=[(4

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Asymmetric Reduction of Quinolines: A Competition between Enantioselective Transfer Hydrogenation and Racemic Borane Catalysis
  作者：Bochao Gao、Zaiqi Han、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02905

  日期：2023.3.3

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines with regenerable dihydrophenanthridine derived by a borane-catalyzed hydrogenation of phenanthridine under H2 has been successfully realized. Despite the competition of a racemic hydrogenation pathway, a variety of tetrahydroquinolines were furnished in high yields with up to 91% ee.

  已成功实现了由硼烷催化氢化菲啶在H 2 下衍生的手性磷酸催化喹啉与可再生二氢菲啶的不对称转移氢化反应。尽管存在外消旋氢化途径的竞争，但仍以高达 91% ee 的高产率提供了多种四氢喹啉。