(2S,4S,5R)-ethyl-4-(benzyloxy)-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy methyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 921201-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-ethyl-4-(benzyloxy)-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 921201-45-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄Si
• 分子量: 393.599
• InChiKey: WYTBLYMAFAMLPC-OTWHNJEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-ethyl-4-(benzyloxy)-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy methyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,4S,5R)-ethyl 4-hydroxy-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine hydrochloride and its C-2 epimer from l-ascorbic acid

  摘要：

  An efficient strategy for the stereocontrolled synthesis of (-)-bulgecinine hydrochloride I was accomplished by utilizing a Wittig Horner olefination, stereoselective reduction of the double bond and intramolecular N-alkylation to furnish the target. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.033
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,4S,5R)-ethyl-4-(benzyloxy)-5-(tert-butyl dimethyl silyloxy methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine hydrochloride and its C-2 epimer from l-ascorbic acid

  摘要：

  An efficient strategy for the stereocontrolled synthesis of (-)-bulgecinine hydrochloride I was accomplished by utilizing a Wittig Horner olefination, stereoselective reduction of the double bond and intramolecular N-alkylation to furnish the target. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.033

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine hydrochloride and its C-2 epimer from l-ascorbic acid
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gudise Chandrashekar、Kandi Vijeender、Ganti Dattatreya Sarma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.033

  日期：2006.11

  An efficient strategy for the stereocontrolled synthesis of (-)-bulgecinine hydrochloride I was accomplished by utilizing a Wittig Horner olefination, stereoselective reduction of the double bond and intramolecular N-alkylation to furnish the target. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.