methyl 2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-ribo-hexouronate dimethyl acetal | 147048-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-ribo-hexouronate dimethyl acetal
• 英文别名: methyl (2R,4S,5S)-4-azido-5-(dimethoxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 147048-69-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: WOSHOKOPZQRWNA-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-ribo-hexouronate dimethyl acetal 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 344.0h， 生成 (+)-(5R)-5-C-(6'-amino-7'H-purin-8'-yl)-2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-erythro-pentose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Total, asymmetric synthesis of (1r-1-c-(6′-amino-7′h-purin-8′-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-d-erythro-pentitol.

  摘要：

  The "naked sugar" (+)-(1R,2R,4R)-2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl acetate ((+)-3) was converted in ten synthetic steps into the new C-nucleoside (1R)-1-C-(6'-amino-7'H-purin-8'-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentitol ((+)-2) in 19% overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88359-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,4R,5S)-5-exo-azido-2-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 、 原甲酸三甲酯 生成 methyl 2,5-anhydro-3-azido-3,4-dideoxy-L-ribo-hexouronate dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Total, asymmetric synthesis of (1r-1-c-(6′-amino-7′h-purin-8′-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-d-erythro-pentitol.

  摘要：

  The "naked sugar" (+)-(1R,2R,4R)-2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl acetate ((+)-3) was converted in ten synthetic steps into the new C-nucleoside (1R)-1-C-(6'-amino-7'H-purin-8'-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentitol ((+)-2) in 19% overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88359-9

文献信息

• Total, asymmetric synthesis of (1r-1-c-(6′-amino-7′h-purin-8′-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-d-erythro-pentitol.
  作者：Vincent Jeanneret、Fabrizio Gasparini、Péter Péchy、Vogel Pierre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88359-9

  日期：1992.11

  The "naked sugar" (+)-(1R,2R,4R)-2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-yl acetate ((+)-3) was converted in ten synthetic steps into the new C-nucleoside (1R)-1-C-(6'-amino-7'H-purin-8'-yl)-1,4-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentitol ((+)-2) in 19% overall yield.