N-allyl-3-fluoro-4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline | 1448256-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-allyl-3-fluoro-4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• 英文别名: N-allyl-3-fluoro-4-(3’-methyl-1,2,4-oxadiazol-5'-yl)aniline；3-fluoro-4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 1448256-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O
• 分子量: 233.245
• InChiKey: FQEXEJOWYTVEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3-fluoro-4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-(3-fluoro-4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)-5-(iodomethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New linezolid-like 1,2,4-oxadiazoles active against Gram-positive multiresistant pathogens

  摘要：

  The synthesis and the in vitro antibacterial activity of novel linezolid-like oxadiazoles are reported. Replacement of the linezolid morpholine C-ring with 1,2,4-oxadiazole results in an antibacterial activity against Staphylococcus aureus both methicillin-susceptible and methicillin-resistant comparable or even superior to that of linezolid. While acetamidomethyl or thioacetoamidomethyl moieties in the C(5) side-chain are required, fluorination of the phenyl B ring exhibits a slight effect on an antibacterial activity but its presence seems to reduce the compounds cytotoxicity. Molecular modeling performed using two different approaches - FLAP and Amber software - shows that in the binding pose of the newly synthesized compounds as compared with the crystallographic pose of linezolid, the 1,2,4-oxadiazole moiety seems to perfectly mimic the function of the morpholinic ring, since the H-bond interaction with U2585 is retained. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.069
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-allyl-3-fluoro-4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  针对革兰氏阳性多耐药病原体的新型强效抗菌剂：利奈唑胺样1,2,4-恶二唑中侧链修饰和手性的影响

  摘要：

  研究了利奈唑胺样1,2,4-恶二唑中侧链修饰和手性的影响，以设计出针对革兰氏阳性多药耐药病原体的新型有效抗菌剂。所采用的策略涉及分子建模方法，新设计化合物的合成和生物学评估，对映异构体分离和绝对构型分配。设计的（S）-1-（（3-（4-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基）苯基）-恶唑烷丁-2-one-5- ））（甲基）-3-甲基硫脲和（S）-1-（（3-（3-氟-4-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基）苯基）-恶唑烷-2-一（5-基）甲基）-3-甲基硫脲对耐多药的利奈唑胺菌株的耐药性高于利奈唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.037

文献信息

• [EN] NOVEL 1, 2, 4-OXADIAZOL COMPOUNDS ACTIVE AGAINST GRAM-POSITIVE PATHOGENS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 1, 2, 4-OXADIAZOL ACTIFS CONTRE DES PATHOGÈNES À GRAM POSITIF
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DI MILANO BICOCCA

  公开号：WO2014141218A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to new oxazolidinone compounds of general formula (I) having antibiotic activity even against multiresistant bacterial strains (I).

  本发明涉及一种具有抗生素活性的新的氧唑啉酮化合物，即一般公式（I）中的化合物，甚至对多重耐药细菌菌株也具有抗生素活性。