9-acetoxy-6,7,8,9-tetrahydro-2-methoxy-3,10-dimethylpyrido[1,2-a]indole-1,4-dione | 959587-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-acetoxy-6,7,8,9-tetrahydro-2-methoxy-3,10-dimethylpyrido[1,2-a]indole-1,4-dione
• 英文别名: (2-Methoxy-3,10-dimethyl-1,4-dioxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-9-yl) acetate
• CAS: 959587-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: KSXQBEBQINSJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetoxy-6,7,8,9-tetrahydro-2-methoxy-3,10-dimethylpyrido[1,2-a]indole-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal borate buffer 、 potassium chloride 、 氢气 、 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到9-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-3,10-dimethyl-2-methoxypyrido[1,2-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯的化学[1,2一]吲哚和吡啶并[1,2一]吲哚醌甲基化物。关于细胞抑制/细胞毒性性质差异的机理解释

  摘要：

  在本研究中，我们研究了基于吡啶并[1,2- a ]吲哚和吡咯并[1,2 - a ]吲哚的醌类，它们在还原后可形成醌甲基化物和乙烯基醌，从而消除基团。我们的目标是确定6元吡啶基和5元吡咯并稠环对醌甲基化物和乙烯基醌的形成和命运以及对细胞抑制和细胞毒活性的影响。我们使用“光谱全局拟合”技术直接研究了短暂的甲基苯醌中间体。关于甲基苯醌反应性的结论是，亲核试剂需要羰基O质子化，并且p K a该质子化物种的价值接近中性。异常高的质子化羰基p K a值是由于质子化时形成芳族碳阳离子物质所致。与稠合的吡咯环相比，稠合的吡啶基环促进了甲基醌和乙烯基醌的形成，但减慢了亲核试剂的捕获。这些发现是由于稠合的吡啶基环中存在轴向氢原子导致的，与相对平坦的稠合的吡咯洛环相比，其导致更多的空间拥堵。因此，基于吡咯并[1,2 - a ]吲哚的醌由于其更大的亲核试剂捕获能力而比吡啶并[1,2- a ]吲哚类似物表现出更多的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo070866o
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-3,10-dimethyl-2-methoxypyrido[1,2-a]indole-1,4-dione 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到9-acetoxy-6,7,8,9-tetrahydro-2-methoxy-3,10-dimethylpyrido[1,2-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯的化学[1,2一]吲哚和吡啶并[1,2一]吲哚醌甲基化物。关于细胞抑制/细胞毒性性质差异的机理解释

  摘要：

  在本研究中，我们研究了基于吡啶并[1,2- a ]吲哚和吡咯并[1,2 - a ]吲哚的醌类，它们在还原后可形成醌甲基化物和乙烯基醌，从而消除基团。我们的目标是确定6元吡啶基和5元吡咯并稠环对醌甲基化物和乙烯基醌的形成和命运以及对细胞抑制和细胞毒活性的影响。我们使用“光谱全局拟合”技术直接研究了短暂的甲基苯醌中间体。关于甲基苯醌反应性的结论是，亲核试剂需要羰基O质子化，并且p K a该质子化物种的价值接近中性。异常高的质子化羰基p K a值是由于质子化时形成芳族碳阳离子物质所致。与稠合的吡咯环相比，稠合的吡啶基环促进了甲基醌和乙烯基醌的形成，但减慢了亲核试剂的捕获。这些发现是由于稠合的吡啶基环中存在轴向氢原子导致的，与相对平坦的稠合的吡咯洛环相比，其导致更多的空间拥堵。因此，基于吡咯并[1,2 - a ]吲哚的醌由于其更大的亲核试剂捕获能力而比吡啶并[1,2- a ]吲哚类似物表现出更多的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo070866o