2,5-二氯-4-硝基-1H-咪唑 | 15965-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二氯-4-硝基-1H-咪唑
• 中文别名: 2,5-二氯-4-硝基咪唑
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2,5-Dichlor-4-nitro-imidazol；2,4-dichloro-5-nitro-1(3)H-imidazole；2,5-dichloro-4-nitroimidazole；2,4-dichloro-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 15965-32-9
• 化学式: C₃HCl₂N₃O₂
• mdl: MFCD01721649
• 分子量: 181.966
• InChiKey: XJHISXIOFMXKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-4-硝基-1H-咪唑 在 氢碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 56.0h， 以76.4%的产率得到2-bromo-5-iodo-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING 4-NITROIMIDAZOLE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE UN COMPOSÉ 4-NITROIMIDAZOLE

  摘要：

  本发明提供了一种生产4-硝基咪唑化合物的方法，该化合物由通式（1）表示，该方法可以高产高纯，同时又能够避免像爆炸等危险。该生产方法包括对由通式（2）表示的4-硝基咪唑化合物进行碘化，其中X1和X2分别表示氯原子或溴原子，然后还原所得的5-碘-4-硝基咪唑化合物，该化合物由通式（3）表示，其中X2与上述定义相同。

  公开号：

  WO2005077913A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-4-硝基咪唑 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以98.3%的产率得到2,5-二氯-4-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING 4-NITROIMIDAZOLE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE UN COMPOSÉ 4-NITROIMIDAZOLE

  摘要：

  本发明提供了一种生产4-硝基咪唑化合物的方法，该化合物由通式（1）表示，该方法可以高产高纯，同时又能够避免像爆炸等危险。该生产方法包括对由通式（2）表示的4-硝基咪唑化合物进行碘化，其中X1和X2分别表示氯原子或溴原子，然后还原所得的5-碘-4-硝基咪唑化合物，该化合物由通式（3）表示，其中X2与上述定义相同。

  公开号：

  WO2005077913A1

文献信息

• Nucleophilic substitution studies on nitroimidazoles, and applications to the synthesis of biologically active compounds
  作者：Gérard Chauvière、Cécile Viodé、Jacques Périé

  DOI：10.1002/jhet.5570370120

  日期：2000.1

  The rationalization of the synthesis of substituted analogs of megazol, a biologically active 5-nitroimidazole at position 4 of the imidazole ring, had led to the study of intermediate steps. The methylation by diazomethane of 2,4-(5)dihalogeno-5-(4)nitroimidazole is regioselective leading to 2,4-dihalogeno-1-methyl-5-nitroimidazole 2. On this compound 2, hard nucleophiles such as cyanide, methoxide

  合成的咪唑取代的类似物（咪唑环第4位具有生物活性的5-硝基咪唑）的合理化导致了中间步骤的研究。2,4-（5）二卤代-5-（4）硝基咪唑被重氮甲烷甲基化是区域选择性的，从而导致2,4-二卤代-1-甲基-5-硝基咪唑2。在该化合物2上，硬的亲核试剂如氰化物，甲醇根或氢化物阴离子仅在2位与卤素反应；而来自有机铜物种的柔软亲核试剂（例如胺，硫醇或三氟甲基阴离子）仅与中间体3b或化合物4b中位置4的卤素反应。
• 1,2,4-噁二唑[5,5]双环稠环化合物及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN112521402A

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了1,2,4‑噁二唑[5,5]双环稠环化合物及其制备方法。本发明公开的化合物由含氯肟基的杂环化合物和碳位连卤素邻位氮含氢原子的杂环芳香环化合物在三乙胺的作用下进行关环反应制备，结构通过核磁，质谱和单晶确认。本发明从已知可得的原料出发，通过一步反应实现新型1,2,4‑噁二唑[5,5]双环稠环化合物的合成，为含能材料中新型高能耐热钝感化合物的种类扩充提供了新的思路。
• Barabanov, V. P.; Tret'yakova, A. Ya.; Sharnin, G. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1879 - 1882
  作者：Barabanov, V. P.、Tret'yakova, A. Ya.、Sharnin, G. P.、Fassakhov, R. Kh.、Eneikina, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING 4-NITROIMIDAZOLE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE UN COMPOSÉ 4-NITROIMIDAZOLE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005077913A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides a method for producing a 4-nitroimidazole compound represented by general formula (1) at high yield and at high purity by a safe method causing few dangers such as explosion. The production method of the present invention comprises iodinating a 4-nitroimidazole compound represented by general formula (2): wherein each of X1 and X2 represents a chlorine atom or bromine atom, and then reducing the obtained 5-iodo-4-nitroimidazole compound represented by general formula (3): wherein X2 is the same as defined above.

  本发明提供了一种生产4-硝基咪唑化合物的方法，该化合物由通式（1）表示，该方法可以高产高纯，同时又能够避免像爆炸等危险。该生产方法包括对由通式（2）表示的4-硝基咪唑化合物进行碘化，其中X1和X2分别表示氯原子或溴原子，然后还原所得的5-碘-4-硝基咪唑化合物，该化合物由通式（3）表示，其中X2与上述定义相同。