2-methylenecyclopentyl methyl ketone | 54683-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenecyclopentyl methyl ketone
• 英文别名: 1-(2-Methylidenecyclopentyl)ethanone
• CAS: 54683-73-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JGFKKCMAZFJTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenecyclopentyl methyl ketone 在 aluminum oxide 作用下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-(2-甲基-1-环戊烯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676
• 作为产物：
  描述：

  oct-1-yn-7-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 2-methylenecyclopentyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Boaventura, Maria-Amelia; Drouin, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1015 - 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bulky, spherical, and fluorinated anion BArF induces ‘on-water’ activity of silver salt for the hydration of terminal alkynes
  作者：Sayantani Saha、Abir Sarbajna、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.045

  日期：2014.2

  AgBArF displays remarkable 'on-water' activity for catalytic hydration of terminal alkynes although it is ineffective in common organic solvents. Liquid alkynes do not require additive or co-solvent whereas a small amount of ethyl acetate triggers quantitative conversions for solid alkynes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones from allylic alcohols. Claisen rearrangement of .alpha.-allyloxy ketone enol derivatives
  作者：Joseph L. C. Kachinsky、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00359a004

  日期：1986.5
• Allyloxy ketone enol ether-claisen rearrangement. regiospecific synthesis of allyl ketones from allyl alcohols
  作者：Joseph L.C. Kachinski、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83205-6

  日期：1977.1
• Synthesis of 2-substituted methylenecycloalkanes from 1-(dialkyl-borylmethyl)cycloalkenes
  作者：Yu. N. Bubnov、L. I. Lavrinovich

  DOI：10.1007/bf00957440

  日期：1988.2
• A new general approach to 2-substituted methylenecyclanes using 1-(dialkylborylmethyl) cycloalkenes
  作者：Yuri N. Bubnov、Larisa I. Lavrinovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88956-x

  日期：1985.1