N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamine | 1019559-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)ethan-1-amine；N-benzyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine
• CAS: 1019559-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N
• 分子量: 279.305
• InChiKey: DJWWDSQXAZBQOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamine 在 sodium bromate 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (3RS,4RS,αSR)-1-oxo-N(2)-[α-methyl-4-(trifluoromethyl)benzyl]-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第3部分：由α-羟基-β-氨基酯合成1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  直接从α-羟基-β-氨基酯制备了一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉。用Tf 2 O和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶处理后的α-羟基活化促进了叠氮鎓的形成，然后C（3）-N键和Friedel-Crafts断裂N-苄基部分在所得苄基碳鎓离子上的烷基化型环化。N-保护基的性质是变化的，并且发现对于使用两个苄基的反应获得了更高的产率。在使用两个不同的N-苄基的情况下，区域选择性是由两个N的竞争性环化产生的通过在N-苄基部分之一上引入对-三氟甲基基团来解决-苄基基团，该对三氟甲基基团通过该电子贫乏的芳基环延迟了环化速率。该方法用于一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成，这些对映纯以良好的收率作为单一的非对映异构体被分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.008
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine 在 (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-N-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  一种用于还原芳族 N-烷基酮亚胺的高度对映选择性有机催化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801479

文献信息

• Iron-catalyzed transfer hydrogenation of imines assisted by an iron-based Lewis acid
  作者：Hui-Jie Pan、Teng Wei Ng、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c5ob02119g

  日期：——

  An iron-catalyzed transfer hydrogenation of N-aryl and N-alkyl imines using isopropanol as the hydrogen donor is reported for the first time.

  报道了首次使用异丙醇作为氢供体进行铁催化的N-芳基和N-烷基亚胺的转移氢化反应。
• Ruthenium-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles
  作者：Rui Sun、Shuang-Shuang Ma、Zi-Heng Zhang、Yan-Qiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2ob02312a

  日期：——

  The Ru(dppbsa)-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles using H2 as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed in this study. Cross-experiments demonstrated that both reactions are initiated by the reduction of nitroarenes or nitriles to the corresponding amines, followed by condensation with ketones to give imines and thereafter hydrogenation. However

  本研究开发了使用 H 2作为环境友好型氢替代物的 Ru(dppbsa) 催化的酮与硝基芳烃和腈的还原胺化反应。交叉实验表明，这两个反应都是通过将硝基芳烃或腈还原成相应的胺，然后与酮缩合得到亚胺，然后氢化来引发的。然而，不能完全排除在硝基芳烃或腈还原过程中形成氨基连接的 Ru 络合物，然后进行原位亲核 C-N 偶联的途径。这种新开发的通用方法具有良好的官能团耐受性，为构建仲胺基序的均相催化剂提供了一个新颖的设计平台。
• Taking the F out of FLP: Simple Lewis Acid–Base Pairs for Mild Reductions with Neutral Boranes via Borenium Ion Catalysis
  作者：Patrick Eisenberger、Adrian M. Bailey、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/ja307374j

  日期：2012.10.24

  Discrete three-coordinate borenium salts 1c and 1d are accessed by cooperative Lewis acid-base pair-mediated heterolytic splitting of the B-H bond in pinacolborane by B(C6F5)(3)center dot DABCO and Ph3C+/DABCO, respectively. The resulting salts are competent catalysts in the reduction of a broad range of imines and can be generated in situ. Moreover, a mechanistic framework for borenium catalysis based on experimental evidence is proposed. The reaction is suggested to proceed by borenium activation of the imine substrate followed by counterintuitive hydride delivery from HBPin (with the assistance of DABCO) rather than from the HB(C6F5)(3)(-) anion, contrary to typical mechanisms of reduction in FLP systems.
• A Highly Enantioselective Organocatalytic Method for Reduction of Aromatic <i>N</i> ‐Alkyl Ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.200801479

  日期：2008.10.10
• Trading N and O. Part 3: Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from α-hydroxy-β-amino esters
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Matthew S. Kennedy、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.008

  日期：2016.4

  A range of enantiopure 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been prepared directly from α-hydroxy-β-amino esters. Activation of the α-hydroxy group upon treatment with Tf2O and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine promotes aziridinium formation, which is then followed by rupture of the C(3)–N bond and Friedel–Crafts alkylation-type cyclisation of an N-benzyl moiety onto the resultant benzylic carbenium

  直接从α-羟基-β-氨基酯制备了一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉。用Tf 2 O和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶处理后的α-羟基活化促进了叠氮鎓的形成，然后C（3）-N键和Friedel-Crafts断裂N-苄基部分在所得苄基碳鎓离子上的烷基化型环化。N-保护基的性质是变化的，并且发现对于使用两个苄基的反应获得了更高的产率。在使用两个不同的N-苄基的情况下，区域选择性是由两个N的竞争性环化产生的通过在N-苄基部分之一上引入对-三氟甲基基团来解决-苄基基团，该对三氟甲基基团通过该电子贫乏的芳基环延迟了环化速率。该方法用于一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成，这些对映纯以良好的收率作为单一的非对映异构体被分离出来。