2-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1379610-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1379610-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₃
• 分子量: 262.157
• InChiKey: WTBUSFDRFNCCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 N-methyl-N-aminomorpholinium iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以43 %的产率得到tert-butyl (1-(2-methoxyphenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基氮铵对苄基频哪醇硼酸盐的直接胺化

  摘要：

  以 4-amino-4-methylmorpholinium iodide 作为新型胺化试剂，以碳酸铯为碱，实现了苄基频哪醇硼酸盐的实用立体特异性直接胺化。胺化后，用醛进行原位还原 N-烷基化，生成仲胺。

  DOI：

  10.1055/a-2028-5646
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰hydr从无过渡金属的合成频哪醇烷基硼酸酯

  摘要：

  高效：甲苯磺酰hydr与双（频哪醇）二硼或频哪烷硼烷在无过渡金属条件下反应合成了频哪醇烷基硼酸酯。该反应表示羰基官能团迅速转化为硼酸酯基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108139

文献信息

• Chemoselective Cross-Coupling of <i>gem</i>-Borazirconocene Alkanes with Aryl Halides
  作者：Chao Yang、Yadong Gao、Songlin Bai、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1021/jacs.0c03821

  日期：2020.7.1

  chemoselective conversion of the carbon-metal bond of gem-dimetallic reagents enables rapid and sequential formation of multiple carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds, thus representing a powerful method for efficiently increasing structural complexity. Herein, we report a visible-light-induced, single nickel-catalyzed, chemoselective cross-coupling reaction between gem-borazirconocene alkanes and diverse

  宝石-双金属试剂的碳-金属键的直接和化学选择性转化能够快速、连续地形成多个碳-碳和碳-杂原子键，从而代表了一种有效增加结构复杂性的有效方法。在此，我们报告了一种可见光诱导的、单镍催化的、化学选择性交叉偶联的宝石-硼锆茂烷烃和多种芳基卤化物，以高产率提供了范围广泛的烷基 Bpin 衍生物，并具有出色的区域选择性。这种实用的方法具有非常简单的反应条件和广泛的底物范围。此外，我们系统地研究了 Bpin 导向的链行走过程，该过程是烷基二茂锆区域选择性的基础，从而揭示了用我们的方法实现的内烯烃远程官能化的机制。最后，DFT 计算表明该反应的高区域选择性源于 Bpin 基团的导向作用。
• Heteroleptic Nickel Complexes for the Markovnikov-Selective Hydroboration of Styrenes
  作者：Eric E. Touney、Ryan Van Hoveln、Carl T. Buttke、Michael D. Freidberg、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00652

  日期：2016.10.24

  First-row transition metal catalysis offers a cheaper, more environmentally sustainable alternative to second- and third-row transition metal catalysts. Nickel has shown great promise as a tool for the borylation of unsaturated compounds to yield boronic esters, but Markovnikov-selective hydroborations of simple styrenes have not been well-explored. Herein, we report the synthesis of benzyl boronic esters via nickel-catalyzed hydroboration of styrenes using a heteroleptic N-heterocyclic carbene (NHC)-phosphine nickel complex, IMes(Cy3P)NiCl2. The IMes(Cy3P)NiCl2 complex displays a broad substrate scope and maintains the integrity of yield and regioselectivity when challenged with substrates bearing increased steric hindrance. The heteroleptic complexes also tolerate both electron-withdrawing and-donating groups, in contrast to traditional bis-phosphine and Ni(0) complexes.